methyl 13-(4-N-pentyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tridec-8(Z)-enoate | 1184845-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 13-(4-N-pentyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tridec-8(Z)-enoate
• CAS: 1184845-51-9
• 化学式: C₂₁H₃₇N₃O₂
• 分子量: 363.544
• InChiKey: QBFABSQOKMWGLJ-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-(4-N-pentyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tridec-8(Z)-enoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到sodium 13-(4-N-pentyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tridec-8(Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  含有环氧化物生物等排体的 14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) 替代物：对血管松弛和可溶性环氧化物水解酶抑制的影响

  摘要：

  All- cis -14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种不稳定的血管舒张类二十烷酸，通过细胞色素 P450 加氧酶从花生四烯酸产生。合成了一系列含有环氧化物生物电子等排体的稳健、部分饱和的类似物，并评估其对预收缩牛冠状动脉环的松弛和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的体外抑制作用。根据生物等排体及其在碳链上的位置，观察到不同程度的血管舒张和/或 sEH 抑制。例如，草酰胺16和N - i Pr-酰胺20相当（ED 501.7 μM) 至 14,15-EET 作为血管舒张剂，但作为 sEH 抑制剂的效力大约低 10-35 倍（IC 50分别为 59 和 19 μM）；未取代的尿素12在两种测定中都显示出有用的活性（ED 50 3.5 μM，IC 50 16 nM）。这些数据揭示了两种药效团的不同结构参数，可以帮助开发有效和特定的体内候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm900634w
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 methyl13-azidotridec-8(Z)-enoate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到methyl 13-(4-N-pentyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tridec-8(Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  含有环氧化物生物等排体的 14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) 替代物：对血管松弛和可溶性环氧化物水解酶抑制的影响

  摘要：

  All- cis -14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种不稳定的血管舒张类二十烷酸，通过细胞色素 P450 加氧酶从花生四烯酸产生。合成了一系列含有环氧化物生物电子等排体的稳健、部分饱和的类似物，并评估其对预收缩牛冠状动脉环的松弛和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的体外抑制作用。根据生物等排体及其在碳链上的位置，观察到不同程度的血管舒张和/或 sEH 抑制。例如，草酰胺16和N - i Pr-酰胺20相当（ED 501.7 μM) 至 14,15-EET 作为血管舒张剂，但作为 sEH 抑制剂的效力大约低 10-35 倍（IC 50分别为 59 和 19 μM）；未取代的尿素12在两种测定中都显示出有用的活性（ED 50 3.5 μM，IC 50 16 nM）。这些数据揭示了两种药效团的不同结构参数，可以帮助开发有效和特定的体内候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm900634w