2-Azido-cyclooctanon | 40933-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Azido-cyclooctanon
• 英文别名: 2-Azidocyclooctan-1-one
• CAS: 40933-99-1
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: GTTCOHHLLDMZOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-Azido-cyclooctanon 在 chloro[5,10,15,20-tetrakis(4-dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)porphyrinate]iron(III) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到C₁₃H₂₁NO₃
  参考文献：
  名称：

  铁卟啉催化光驱动的C–H键胺化和有机叠氮化物对烯烃的叠氮化

  摘要：

  在温和的反应条件下，可见光驱动的有机叠氮化物的氮烯转移和插入反应是设计C–N键形成反应的一种有吸引力的策略，因为通常涉及游离的腈反应性中间体，因此缺乏选择性的挑战。本文描述了铁（III）卟啉催化的sp 3通过使用有机叠氮化物作为氮源，在蓝色LED光（469 nm）照射下，进行C–H胺化和烯烃的叠氮化。光化学反应显示化学选择性和区域选择性，并且对于复杂的天然和生物活性化合物的后期功能化有效。机理研究表明，卟啉铁既起光敏剂的作用，又起催化剂的作用，产生了反应性的铁-氮化物中间体，随后形成C-N键。

  DOI：

  10.1039/d0sc00784f
• 作为产物：
  描述：

  1-azidocyclooctene 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Azido-cyclooctanon
  参考文献：
  名称：

  Ehrenfreund,J.; Zbiral,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 290 - 300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A soluble iron(<scp>ii</scp>)-phthalocyanine-catalyzed intramolecular C(sp³)–H amination with alkyl azides
  作者：Tingjie You、Si-Hao Zeng、Jianqiang Fan、Liangliang Wu、Fangyuan Kang、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d1cc04573c

  日期：——

  Herein, we describe a soluble iron(II)-phthalocyanine, [FeII(tBu4Pc)(py)2] (Pc = phthalocyaninato(2–)), as an effective catalyst in intramolecular C(sp3)–H bond amination, with alkyl azides as the nitrogen source, to afford the amination products in moderate to excellent yields with a broad substrate scope.

  在此，我们描述了一种可溶性铁 ( II )-酞菁 [Fe II ( t Bu 4 Pc)(py) 2 ] (Pc = phthalocyaninato(2-))，作为分子内 C(sp 3 )-H的有效催化剂键胺化，以烷基叠氮化物为氮源，以中等至优异的产率提供胺化产物，底物范围广泛。
• Kumar, Anil; Ahmed, Israr; Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 611 - 616
  作者：Kumar, Anil、Ahmed, Israr、Rao、Patel, Gautam、Kumar, Dalip

  DOI：——

  日期：——