chloro[5,10,15,20-tetrakis(4-dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)porphyrinate]iron(III) | 156191-12-7

• 英文名称: chloro[5,10,15,20-tetrakis(4-dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)porphyrinate]iron(III)
• 英文别名: meso-tetrakis(2,3,5,6-tetrafluoro-N,N-dimethyl-4-anilinyl)porphyrin iron(III) chloride；meso-tetrakis-(4-N,N-dimethylamine-2,3,5,6-tetrafluoro)porphyrinate iron(III) chloride；[Fe^III(meso-tetrakis(o,o,m,m-tetrafluoro-p-(dimethylamino)phenyl)porphyrinato dianion)Cl]；Fe^III(meso-tetrakis(o,o,m,m-tetrafluoro-p-(dimethylamino)phenyl)porphyrin)Cl；[Fe^III(TF₄DMAP)Cl]；Fe^III(TF4DMAP)Cl
• CAS: 156191-12-7
• 化学式: C₅₂H₃₂ClF₁₆FeN₈
• 分子量: 1164.15
• InChiKey: ITBONUVCAHTYEL-AGGGGFNWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro[5,10,15,20-tetrakis(4-dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)porphyrinate]iron(III) 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Fe^III(meso-tetrakis(o,o,m,m-tetrafluoro-p-(dimethylamino)phenyl)porphyrinato)OTf
  参考文献：
  名称：

  [Fe（III）（TF4DMAP）OTf]催化末端芳基烯烃反马氏化学氧化为醛，并以H2O2作为末端氧化剂将甲基芳基叔胺转化为甲酰胺。

  摘要：

  使用[Fe（III）（TF4DMAP）OTf]可以中等程度地获得良好的收率，从而在温和的条件下实现了末端芳基烯烃抗马尔科夫尼科夫氧化为醛类以及将N-甲基芳基叔胺转化为甲酰胺并以H2O2作为末端氧化剂的方法。作为催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc05972g
• 作为产物：
  描述：

  盐酸二甲胺 、 tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin 、 iron(II) chloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到chloro[5,10,15,20-tetrakis(4-dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)porphyrinate]iron(III)
  参考文献：
  名称：

  [Fe（III）（TF4DMAP）OTf]催化末端芳基烯烃反马氏化学氧化为醛，并以H2O2作为末端氧化剂将甲基芳基叔胺转化为甲酰胺。

  摘要：

  使用[Fe（III）（TF4DMAP）OTf]可以中等程度地获得良好的收率，从而在温和的条件下实现了末端芳基烯烃抗马尔科夫尼科夫氧化为醛类以及将N-甲基芳基叔胺转化为甲酰胺并以H2O2作为末端氧化剂的方法。作为催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc05972g
• 作为试剂：
  描述：

  环辛烷 、 perfluorophenyl azide 在 chloro[5,10,15,20-tetrakis(4-dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)porphyrinate]iron(III) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)cyclooctanamine
  参考文献：
  名称：

  一种有效的[Fe III（TF 4 DMAP）Cl]催化剂，用于芳基和烷基叠氮化物的CH键胺化

  摘要：

  的[Fe III（TF 4 DMAP）CL]可以有效地催化分子间的SP 3 C-H使用芳基叠氮化和分子内藻胺化3烷基叠氮化物的C-H的胺化在中度到高的产物收率。在低至1 mol％的催化剂负载量下，反应显示出高的化学选择性和区域选择性以及广泛的底物范围，并且对于复杂的天然/生物活性分子的后期功能化有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03765

文献信息

• Iron(III) Fluorinated Porphyrins: Greener Chemistry from Synthesis to Oxidative Catalysis Reactions
  作者：Susana Rebelo、André Silva、Craig Medforth、Cristina Freire

  DOI：10.3390/molecules21040481

  日期：——

  catalyst in green conditions. The preparations of H₂TPFPP and [Fe(TPFPP)Cl] typically use toxic solvents and can be made significantly greener and simpler using microwave heating and optimization of the reaction conditions. In the optimized procedure it was possible to eliminate nitrobenzene from the porphyrin synthesis and replace DMF by acetonitrile in the metalation reaction, concomitant with a

  铁（III）氟化卟啉在血红素酶的仿生酶中起着核心作用，并使清洁的途径能够氧化有机化合物。本工作报告了在合成5、10、15、20-四五氟苯基卟啉（H 2 TPFPP）和相应的铁络合物[Fe（TPFPP）Cl]的生态相容性以及[Fe（TPFPP）的使用方面的显着改善。 ] Cl]作为绿色条件下的氧化催化剂。H 2 TPFPP和[Fe（TPFPP）Cl]的制备通常使用有毒的溶剂，通过微波加热和优化反应条件，可以使制备的绿色明显更简单。在优化的程序中，可以从卟啉合成中消除硝基苯，并在金属化反应中用乙腈代替DMF，伴随着反应时间的显着减少和纯化程序的简化。然后在室温下使用绿色氧化剂（过氧化氢）和绿色溶剂（乙醇）对Fe（III）卟啉作为芳香族化合物选择性氧化的催化剂进行测试。观察到茚的有效环氧化和3，5-二甲基苯酚和萘选择性氧化为相应的醌。
• Evans, Steven; Smith, John R. Lindsay, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 7, p. 1541 - 1551
  作者：Evans, Steven、Smith, John R. Lindsay

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted silylation of graphite oxide and iron(III) porphyrin intercalation
  作者：Monika E. Lipińska、João P. Novais、Susana L.H. Rebelo、Belén Bachiller-Baeza、Inmaculada Rodríguez-Ramos、Antonio Guerrero-Ruiz、Cristina Freire

  DOI：10.1016/j.poly.2014.07.003

  日期：2014.10

  The hybrid material graphite oxide (GO) intercalated with an iron(III) porphyrin was obtained upon a silylation reaction of GO with 3-bromotrimethoxypropylsilane (BrTMS) followed by metalloporphyrin immobilization. Diverse reaction conditions and microwave versus conventional heating were tested. The materials were characterized using X-ray diffraction (XRD), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR), thermogravimetry (TGA) and temperature programmed desorption (TPD). Microwave-assisted synthesis allowed functionalization reactions of 1 h instead of 24 h (conventional heating) with equivalent or improved yields on both silylation and metalloporphyrin immobilization reactions. The immobilizations performed in anhydrous solvent and absence of other exfoliation agents led to an increase on the GO interlayer distance of 0.14 nm, in a total space of 7 angstrom that match the metalloporphyrin thickness. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.