4-[双(1H-吲哚-3-基)甲基]苯胺 | 6340-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-[双(1H-吲哚-3-基)甲基]苯胺
• 英文名称: 4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 4-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]aniline
• CAS: 6340-90-5
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃
• 分子量: 337.424
• InChiKey: HREHWSJVCSFPRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[双(1H-吲哚-3-基)甲基]苯胺 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属配位对双（吲哚基）甲烷-萘-二酰亚胺两亲物组装的影响

  摘要：

  研究了由萘二酰亚胺（NDI）和双（吲哚基）甲烷（BIM）生色团组成的两亲物的自组装和配位与pH和金属的关系。通过TEM，SEM和AFM成像观察，NDI-BIM 1的自组装在中性pH值的CH 3 CN–H 2 O（1：1）中产生了不规则的纳米结构。相反，在pH 2时观察到定义明确的纳米管。相反，Fmoc保护的NDI-BIM 2在中性pH时形成纳米管，在pH 2时形成非特异性聚集体。当Cu 2+离子与双（吲哚基）甲烷配位时，观察到从纳米管到水泡结构的重组。

  DOI：

  10.1039/d0dt02732d
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以95.8%的产率得到4-[双(1H-吲哚-3-基)甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型双吲哚基甲烷的合成：新型碳酸酐酶II抑制剂，对接和3D药效团研究。

  摘要：

  在该研究中，通过3个步骤合成了45个具有磺酰胺部分的二吲哚基甲烷。抑制碳酸酐酶的体外试验表明，某些具有磺酰胺部分的化合物能够抑制碳酸酐酶II。与未取代的双吲哚相比，在第五位具有卤素的双吲哚显示出更好的抑制活性。通过3D QSAR和对接研究对从体外抑制活性中获得的结果进行鉴定，以确定有助于该活性并进一步改善结构的重要特征。药理学研究表明，双吲哚基甲烷部分对抑制活性起着重要作用。对接研究表明，发现具有硝基取代基（5g和5i）的化合物能够与Zn2 +离子，Thr199，His94，His96和His119相互作用，这会干扰ZnOHThr199Glu106氢键网络。化合物5g在邻位的庞大的硝基取代基可防止化合物与其他残基（如Thr199和Thr200）相互作用。化合物5i在邻位的甲基取代基引起较小的位阻效应，因此使磺酰胺的第二个氧原子与Thr199（2.51A）相互作用。吲哚环上的NH与Glu69

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.07.011

文献信息

• Ultra‐low‐loading palladium nanoparticles stabilized on nanocrystalline Polyaniline (Pd@PANI): A efficient, green, and recyclable catalyst for the reduction of nitroarenes
  作者：Gang Wang、Shuo Yuan、Zhiqiang Wu、Wanyi Liu、Haijuan Zhan、Yanping Liang、Xiaoyan Chen、Baojun Ma、Shuxian Bi

  DOI：10.1002/aoc.5159

  日期：2019.11

  performed to characterize the structures. It can be used as an efficient catalyst for the reduction of nitroarenes in aqueous solution by using a smaller amount of NaBH4 (2.5 equiv.) at room temperature with high activity (TON = 3.4 × 103), good stability (cycled eight times), as well as wide applicability (27 substrates). The catalyst also showed a marvelous activity in the gram‐level reaction (yield = 92%)

  超低负荷Pd @ PANI纳米复合材料（Pd为0.048 wt％）是通过结合界面聚合和原位复合材料并以樟脑磺酸（（+）-CSA）作为掺杂剂的方法合成的。进行了透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外（FTIR）光谱和X射线光电子能谱（XPS）来表征结构。通过在室温下使用少量的NaBH 4（2.5当量），高活性（TON = 3.4×10 3），可将其用作还原水溶液中硝基芳烃的有效催化剂。），良好的稳定性（循环八次）以及广泛的适用性（27种基材）。催化剂在克级反应中也表现出了惊人的活性（产率= 92％）。紫外可见分光光度法用于研究将4-硝基苯酚还原为4-氨基苯酚的反应动力学，结果再次证明了该催化剂的优异性能。制备的超低负荷Pd @ PANI纳米复合材料的独特性能和优越性能使其成为常规有机催化应用的有吸引力的替代催化剂。
• Bis-indolylation of aldehydes and ketones using silica-supported FeCl₃: molecular docking studies of bisindoles by targeting SARS-CoV-2 main protease binding sites
  作者：Barnali Deb、Sudhan Debnath、Ankita Chakraborty、Swapan Majumdar

  DOI：10.1039/d1ra05679d

  日期：——

  We report herein an operationally simple, efficient and versatile procedure for the synthesis of bis-indolylmethanes via the reaction of indoles with aldehydes or ketones in the presence of silica-supported ferric chloride under grindstone conditions. The prepared supported catalyst was characterized by SEM and EDX spectroscopy. The present protocol has several advantages such as shorter reaction time

  我们在此报道了一种操作简单、高效且通用的方法，用于在磨石条件下，在二氧化硅负载的氯化铁存在下，通过吲哚与醛或酮的反应来合成双吲哚基甲烷。通过SEM和EDX光谱对制备的负载型催化剂进行了表征。本方案具有反应时间短、产率高、反应过程中避免使用有害有机溶剂以及对多种官能团的耐受性等优点。使用合成的双吲哚进行了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶（3CL pro或 M pro ）酶结合位点的分子对接研究。我们的研究表明，一些合成的化合物有可能通过疏水性和氢键相互作用与活性位点的关键氨基酸残基相互作用，从而抑制 SARS-CoV-2 M前酶。
• Synthesis of Novel Bisindolylmethane Schiff bases and Their Antibacterial Activity
  作者：Syahrul Imran、Muhammad Taha、Nor Ismail、Khalid Khan、Farzana Naz、Memona Hussain、Saima Tauseef

  DOI：10.3390/molecules190811722

  日期：——

  unsaturation of the bisindolylmethane moiety using nickel boride in situ generated. Reduction of compound 1 using various catalysts showed that combination of sodium borohydride and nickel acetate provides the highest yield for compound 2. Bisindolylmethane Schiff base derivatives were synthesized by coupling various benzaldehydes with amino substituted bisindolylmethane 2. All synthesized compounds were characterized

  为了开发新的抗菌药物，制备了一些含有席夫碱部分的新型双吲哚基甲烷衍生物并筛选了它们的抗菌活性。双吲哚基甲烷席夫碱衍生物 3-26 的合成分三步进行。首先，3,3'-((4-硝基苯基)-亚甲基)双(1H-吲哚) (1) 的硝基被还原得到氨基取代的双吲哚甲烷 2 而不影响双吲哚甲烷部分的不饱和度，使用硼化镍现场生成。使用各种催化剂还原化合物 1 表明，硼氢化钠和醋酸镍的组合为化合物 2 提供了最高的产率。 双吲哚甲烷席夫碱衍生物是通过将各种苯甲醛与氨基取代的双吲哚甲烷 2 偶联来合成的。所有合成的化合物都通过各种光谱方法进行表征。针对选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估双吲哚基甲烷席夫碱衍生物。具有卤素和硝基取代基的衍生物对伤寒沙门氏菌、副伤寒沙门氏菌 A 和副伤寒沙门氏菌 B 显示出弱至中等的抗菌活性。
• Molecular docking, synthesis and evaluation of the antimicrobial, antiproliferative, and antioxidant properties of β-lactam bisindoles
  作者：Somayeh Ranjbari、Aliasghar Jarrahpour、Sedigheh Kianpour、Saghi Sepehri、Roghayeh Heiran、Younes Ghasemi、Edward Turos

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136298

  日期：2023.12

  series of novel bis(indolyl)methane-β-lactam hybrids has been efficiently synthesized by a [2 + 2]-cycloaddition reaction of imines 5a-c with ketenes derived from substituted acetic acids. All cycloadducts were obtained in good to excellent yields, and their structures were established based on FT-IR, 1H NMR, 13C NMR spectral data, and elemental analysis. The cycloadditions were diastereoselective, leading

  通过亚胺5a-c与衍生自取代乙酸的烯酮的 [2 + 2]-环加成反应，有效合成了一系列新型双（吲哚基）甲烷-β-内酰胺杂化物。所有环加合物均以良好至优异的产率获得，并且基于 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 光谱数据和元素分析确定了它们的结构。环加成是非对映选择性的，仅导致顺式-β-内酰胺6a-l的形成。对这些化合物的抗菌、抗氧化和抗增殖活性进行了评估。所有化合物(6a-l) 均针对革兰氏阳性葡萄球菌进行筛选。金黄色葡萄球菌(ATCC 25923) 和革兰氏阴性大肠杆菌(ATCC 25922)、铜绿假单胞菌(9027) 细菌。在该系列中，化合物6b-e和6g-j表现出显着水平的抗菌活性，与庆大霉素（对照标准）相当。还通过MTT测定筛选了β-内酰胺6a-1针对MCF-7和HepG2癌细胞系以及非癌性HEK-293细胞系的抗增殖活性。三种化合物 ( 6j-k)对 MCF-7 显示出
• Synthesis, biological evaluation, and docking studies of novel thiourea derivatives of bisindolylmethane as carbonic anhydrase II inhibitor
  作者：Syahrul Imran、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Sharmeen Fayyaz、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.08.001

  日期：2015.10

  This article describes discovery of 29 novel bisindolylmethanes consisting of thiourea moiety, which had been synthesized through three steps. These novel bisindolylmethane derivatives evaluated for their potential inhibitory activity against carbonic anhydrase (CA) II. The results for in vitro assay of carbonic anhydrase II inhibition activity showed that some of the compounds are capable of suppressing the activity of carbonic anhydrase II. Bisindoles having halogen at fifth position showed better inhibitory activity as compared to unsubstituted bisindoles. Derivatives showing inhibition activity docked to further, understand the binding behavior of these compounds with carbonic anhydrase II. Docking studies for the active compound 3j showed that nitro substituent at para position fits into the core of the active site. The nitro substituent of compound 3j is capable of interacting with Zn ion. This interaction believed to be the main factor causing inhibition activity to take place. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.