(2S,3R)-2-Acetoxy-3-allyl-succinic acid dimethyl ester | 320573-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Acetoxy-3-allyl-succinic acid dimethyl ester
• CAS: 320573-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: SRGDSIGDFGBWAQ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Acetoxy-3-allyl-succinic acid dimethyl ester 在 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Improved asymmetric syntheses of (R)-(−)-homocitrate and (2R,3S)-(−)-homoisocitrate, intermediates in the α-aminoadipate pathway of fungi

  摘要：

  Improved asymmetric syntheses of the title compounds are reported. Both products are produced through diastereoselective alkylation of malic acid; (R)-homocitrate synthesis uses the self-regeneration of stereocenters approach. Both procedures represent an improvement in yield over existing methods without loss of stereoselectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01707-x
• 作为产物：
  描述：

  D-苹果酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-Acetoxy-3-allyl-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Improved asymmetric syntheses of (R)-(−)-homocitrate and (2R,3S)-(−)-homoisocitrate, intermediates in the α-aminoadipate pathway of fungi

  摘要：

  Improved asymmetric syntheses of the title compounds are reported. Both products are produced through diastereoselective alkylation of malic acid; (R)-homocitrate synthesis uses the self-regeneration of stereocenters approach. Both procedures represent an improvement in yield over existing methods without loss of stereoselectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01707-x