(3R,6R,6aR,10aS,10bR)-6-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,6a,7,10,10a,10b-octahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline-6-carboxylic acid methyl ester | 864967-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3R,6R,6aR,10aS,10bR)-6-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,6a,7,10,10a,10b-octahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,6R,6aR,10aS,10bR)-6-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5-oxo-3-phenyl-3,6a,7,10,10a,10b-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoquinoline-6-carboxylate
• CAS: 864967-48-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: FMXJTQPTIXZSBK-GUFSWRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,6aR,10aS,10bR)-6-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,6a,7,10,10a,10b-octahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline-6-carboxylic acid methyl ester 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.03h， 生成 (4R,4aR,8aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-4-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （+）-madangamine A †的对映选择性形式合成

  摘要：

  报道了使用衍生自苯基甘醇的内酰胺1作为起始对映体骨架的海洋生物碱马达加胺A的对映体选择性形式合成。合成涉及C-9取代的二氮杂三环ABC核的构建以及D和E环从多不饱和跳过中间体19的最终闭合。

  DOI：

  10.1039/c9cc03690c
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8R,8aR)-8-allyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,6R,6aR,10aS,10bR)-6-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,6a,7,10,10a,10b-octahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Entry to cis-Perhydroisoquinolines

  摘要：

  [GRAPHICS]An enantioselective route to cis-perhydroisoquinolines, involving a cycloconclensation reaction of (R)-phenylglycinol with a racemic oxoester, a stereoselective conjugate addition to an unsaturated bicyclic lactam, and the closure of the carbocyclic ring by a ring-closing metathesis as the key steps is reported. This route allows the preparation of 3-cyano derivatives as well as cis-octahydroisoquinolines bearing a quaternary center at the N-position.

  DOI：

  10.1021/ol051242c