Nα-(t-butoxycarbonyl)-O-(benzyl)glutamyl-O-(benzyl)glutamyl methylamide | 82594-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-(t-butoxycarbonyl)-O-(benzyl)glutamyl-O-(benzyl)glutamyl methylamide
• 英文别名: Boc-Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-NHMe；benzyl (4S)-5-(methylamino)-4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 82594-44-3
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₈
• 分子量: 569.655
• InChiKey: JMNDRPJSQKNBHT-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  149.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(t-butoxycarbonyl)-O-(benzyl)glutamyl-O-(benzyl)glutamyl methylamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-NHMe trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. XVI. The Efficient Synthesis of the Casein-Related O-Phosphoseryl-Containing Peptide Ac-Glu-Ser(P)-Leu-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-Glu-Glu-NHMe

  摘要：

  利用 Boc-Ser(PO3Ph2)-OH 以 Boc 多肽合成模式制备受保护的 Ser(PO3Ph2)-八肽，然后用氧化铂进行一步氢解脱保护，高产制备了含多个 O-膦丝酰基的多肽 Ac-Glu-Ser(P)-Leu-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-Glu-Glu-NHMe。肽的合成采用重复过量混合酸酐偶联程序和 40% CF3CO2H/CH2Cl2 去除中间肽上的 Boc 基团。通过 C8 r.p.-h.p.1.c.分析发现，磷酸肽的纯度超过 99%，并可通过氨基酸分析、13C n.m.r.光谱和 f.a.b. 质谱分析进行表征。

  DOI：

  10.1071/ch9920385
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 、 benzyl L-γ-glutamate α-N-methylamide trifluoroacetic acid salt 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 Nα-(t-butoxycarbonyl)-O-(benzyl)glutamyl-O-(benzyl)glutamyl methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. XVI. The Efficient Synthesis of the Casein-Related O-Phosphoseryl-Containing Peptide Ac-Glu-Ser(P)-Leu-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-Glu-Glu-NHMe

  摘要：

  利用 Boc-Ser(PO3Ph2)-OH 以 Boc 多肽合成模式制备受保护的 Ser(PO3Ph2)-八肽，然后用氧化铂进行一步氢解脱保护，高产制备了含多个 O-膦丝酰基的多肽 Ac-Glu-Ser(P)-Leu-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-Glu-Glu-NHMe。肽的合成采用重复过量混合酸酐偶联程序和 40% CF3CO2H/CH2Cl2 去除中间肽上的 Boc 基团。通过 C8 r.p.-h.p.1.c.分析发现，磷酸肽的纯度超过 99%，并可通过氨基酸分析、13C n.m.r.光谱和 f.a.b. 质谱分析进行表征。

  DOI：

  10.1071/ch9920385

文献信息

• The efficient synthesis of a complex O-phosphoseryl-containing peptide Ac-Glu-PSer-Leu-PSer-P-Ser-PSer-Glu-Glu-NHMe
  作者：John W. Perich、R. B. Johns

  DOI：10.1039/c39880000664

  日期：——

  The title octapeptide was prepared by the synthesis of the fully protected tetra-Ser(PO3Ph2)-octapeptide by incorporation of Boc-Ser(PO3Ph2)-OH (Boc = t-butoxycarbonyl) in conventional Boc/solution phase peptide synthesis, followed by the complete hydrogenolytic cleavage of the phenyl groups from the Ser(PO3Ph2)-octapeptide.

  通过在常规Boc /溶液相中掺入Boc-Ser（PO 3 Ph 2）-OH（Boc =叔丁氧羰基）来合成完全保护的四-Ser （PO 3 Ph 2）-八肽，从而制备标题八肽肽合成，然后完全水解水解Ser（PO 3 Ph 2）-八肽中的苯基。
• Perich, John W.; Alewood, Paul F.; Johns, R. B., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 257 - 271
  作者：Perich, John W.、Alewood, Paul F.、Johns, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Perich, John W.; Johns, R.B., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 11, p. 1857 - 1869
  作者：Perich, John W.、Johns, R.B.

  DOI：——

  日期：——
• PERICH, JOHN W.;ALEWOOD, PAUL F.;JOHNS, R. B., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 2, 257-271
  作者：PERICH, JOHN W.、ALEWOOD, PAUL F.、JOHNS, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• PERICH, JOHN W.;JOHNS, R. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 10, 664-666
  作者：PERICH, JOHN W.、JOHNS, R. B.

  DOI：——

  日期：——