trifluoromethanesulfonic acid 2-[(R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butyl]-3-oxocyclohex-1-enyl ester | 449727-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 2-[(R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butyl]-3-oxocyclohex-1-enyl ester
• 英文别名: [2-[(3R)-3-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)butyl]-3-oxocyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 449727-90-6
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃O₆S
• 分子量: 446.444
• InChiKey: YRONCIOLKIZSIH-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 2-[(R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butyl]-3-oxocyclohex-1-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (+)-O-methyl frondosin B
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed couplings to nucleophilic heteroarenes: the total synthesis of (−)-frondosin B

  摘要：

  The total synthesis of (-)-frondosin B, the enantiomer of naturally-occuring (+)-frondosin B, is described, wherein a palladium-catalyzed cyclization is used to establish the tetracyclic ring system of the natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.041
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 4-methoxy-2-[(R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylpent-1-ynyl]phenyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 53.92h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 2-[(R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butyl]-3-oxocyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed couplings to nucleophilic heteroarenes: the total synthesis of (−)-frondosin B

  摘要：

  The total synthesis of (-)-frondosin B, the enantiomer of naturally-occuring (+)-frondosin B, is described, wherein a palladium-catalyzed cyclization is used to establish the tetracyclic ring system of the natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.041

文献信息

• Beyond optical rotation: what's left is not always right in total synthesis
  作者：Leo A. Joyce、Christopher C. Nawrat、Edward C. Sherer、Mirlinda Biba、Andrew Brunskill、Gary E. Martin、Ryan D. Cohen、Ian W. Davies

  DOI：10.1039/c7sc04249c

  日期：——

  Longstanding debate on the absolute configuration of frondosin B was definitively solved using circular dichroism spectroscopy.

  使用圆二色谱光谱法，最终解决了关于frondosin B的绝对构型的长期争论。
• Concise Total Synthesis of (−)-Frondosin B Using a Novel Palladium-Catalyzed Cyclization
  作者：Chambers C. Hughes、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1569::aid-anie1569>3.0.co;2-8

  日期：2002.5.3
• Palladium-catalyzed couplings to nucleophilic heteroarenes: the total synthesis of (−)-frondosin B
  作者：Chambers C. Hughes、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.041

  日期：2004.10

  The total synthesis of (-)-frondosin B, the enantiomer of naturally-occuring (+)-frondosin B, is described, wherein a palladium-catalyzed cyclization is used to establish the tetracyclic ring system of the natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.