(3S,7R)-7-hydroxy-1-phenyldec-9-en-1-yn-3-yl methyl carbonate | 1353021-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,7R)-7-hydroxy-1-phenyldec-9-en-1-yn-3-yl methyl carbonate
• CAS: 1353021-38-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: LQQVZDVQBADSIV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R)-7-hydroxy-1-phenyldec-9-en-1-yn-3-yl methyl carbonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 硼酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以45%的产率得到(2R,6S)-2-allyl-6-(phennylethynyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基氧环的不对称合成

  摘要：

  氧乙炔：环状和无环炔丙基碳酸酯的钯催化环化反应产生2-炔基氧杂环。反应对顺式和反式二取代的呋喃和吡喃都具有很高的立体选择性，并具有极高的区域选择性。此外，双炔丙基碳酸酯底物的双向环化产生了对所有非对映异构体具有完全立体控制的双呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201105720
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-5-(2-phenylethynyl)-1-pentanol 在 吡啶 、 咪唑 、 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,7R)-7-hydroxy-1-phenyldec-9-en-1-yn-3-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基氧环的不对称合成

  摘要：

  氧乙炔：环状和无环炔丙基碳酸酯的钯催化环化反应产生2-炔基氧杂环。反应对顺式和反式二取代的呋喃和吡喃都具有很高的立体选择性，并具有极高的区域选择性。此外，双炔丙基碳酸酯底物的双向环化产生了对所有非对映异构体具有完全立体控制的双呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201105720

文献信息

• Ligand Bite Angle-Dependent Palladium-Catalyzed Cyclization of Propargylic Carbonates to 2-Alkynyl Azacycles or Cyclic Dienamides
  作者：David S. B. Daniels、Alison S. Jones、Amber L. Thompson、Robert S. Paton、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201309162

  日期：2014.2.10

  palladium‐catalyzed cyclization of propargylic carbonates with sulfonamide nucleophiles is critically dependent on the bite angle of the bidentate phosphine ligand. Ligands with small bite angles favor attack on the central carbon atom of an allenylpalladium intermediate to afford cyclic dienamide products, whereas the use of those with large bite angles leads to alkynyl azacycles, with high stereoselectivity

  磺酰胺亲核试剂对丙炔碳酸酯的钯催化环化的区域选择性至关重要地取决于二齿膦配体的咬合角。具有小咬合角的配体有利于攻击烯丙基钯中间体的中心碳原子以提供环状二烯酰胺产物，而使用具有大咬合角的那些会导致炔基氮杂环，具有高的立体选择性。还介绍了反应途径的计算分析。