TFYSAYG-SBn*TFA | 1313886-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TFYSAYG-SBn*TFA
• 英文别名: L-Thr-L-Phe-L-Tyr-L-Ser-L-Ala-L-Tyr-Gly-SBn*TFA.；H-Thr-Phe-Tyr-Ser-Ala-Tyr-Gly-SBn.TFA；S-benzyl 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]ethanethioate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1313886-89-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₄₆H₅₅N₇O₁₁S
• 分子量: 1028.07
• InChiKey: PMXHAXQLHHTQDG-VJPQSRMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  361
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-thionoGly-Gly-OH 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 溴甲苯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 三氟乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.56h， 以56%的产率得到TFYSAYG-SBn*TFA
  参考文献：
  名称：

  Direct Fmoc-Chemistry-Based Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioesters

  摘要：

  Attachment of a growing peptide chain to a glycylaminomethyl resin via a thioglycinamide bond is compatible with Fmoc-chemistry solid-phase peptide synthesis. Subsequent S-alkylation of the thioamide gives a thioimide that, on treatment with aqueous trifluoroacetic acid, releases the peptide from the resin in the form of a C-terminal thioester.

  DOI：

  10.1021/jo200497j

文献信息

• Direct Fmoc-Chemistry-Based Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioesters
  作者：Indrajeet Sharma、David Crich

  DOI：10.1021/jo200497j

  日期：2011.8.19

  Attachment of a growing peptide chain to a glycylaminomethyl resin via a thioglycinamide bond is compatible with Fmoc-chemistry solid-phase peptide synthesis. Subsequent S-alkylation of the thioamide gives a thioimide that, on treatment with aqueous trifluoroacetic acid, releases the peptide from the resin in the form of a C-terminal thioester.