(2R,4R)-4-((R)-1-Cyclohexyl-but-3-enyloxy)-pentan-2-ol | 85081-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-4-((R)-1-Cyclohexyl-but-3-enyloxy)-pentan-2-ol
• 英文别名: (2R,4R)-4-[(1R)-1-cyclohexylbut-3-enoxy]pentan-2-ol
• CAS: 85081-50-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: KTGBGQYZMWHFFH-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-2-cyclohexyl-4,6-dimethyl-1,3-dioxane 、 烯丙基三甲基硅烷 生成 (2R,4R)-4-((R)-1-Cyclohexyl-but-3-enyloxy)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  BARTLETT, P. A.;JOHNSON, W. S.;ELLIOTT, J. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 7, 2088-2089

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis via acetal templates. 9. Further studies of the allylation reaction. Preparation of (−)-dihydromyoporone
  作者：William S. Johnson、Peter H. Crackett、John D. Elliott、Jacek J. Jagodzinski、Stephen D. Lindell、S. Natarajan

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80038-6

  日期：——

  A procedure has been developed for the high-yield coupling of chiral acetals 1 with allyltrimethylsilane (2, R′=H) as well as with methallyltrimethylsilane (2,R′=ME) to afford the hydroxy ethers 3 in which the new chiral center is formed highly enantioselectively. Homoallylic alcohols 4 of high ee are produced by removal of the chiral auxiliary.

  已经开发了用于手性乙缩醛1与烯丙基三甲基硅烷（2，R'= H）以及与甲基烯丙基三甲基硅烷（2，R'= ME）的高收率偶联的程序，以提供其中新的手性中心为羟基醚3高度对映选择性地形成。通过除去手性助剂来生产高ee的均烯丙基醇4。
• Asymmetric synthesis via acetal templates. 3. On the stereochemistry observed in the cyclization of chiral acetals of polyolefinic aldehydes; formation of optically active homoallylic alcohols
  作者：Paul A. Bartlett、William S. Johnson、John D. Elliott

  DOI：10.1021/ja00345a082

  日期：1983.4