<1S-(1α,2α(5Z),3α,4α)>-7-<3-formyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>-5-heptanoic acid methyl ester | 96444-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: <1S-(1α,2α(5Z),3α,4α)>-7-<3-formyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>-5-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: [1S-[1α,2β(5Z),3β,4α]]-7-[[3-Formyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester；[1S-(1α,2β(5Z),3β,4α)]-7-[3-Formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester；(+)-[1α,2β(Z),3β,4α]-7-[3-formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]-hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester；(R) [1α,2β(5Z),3β,4α]-7-[3-Formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester；(+)-[1α,2β(Z),3β,4α]-7-[3-formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester；(+)[1α,2β(Z),3β,4α]-7-[3-formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester；methyl (Z)-7-[(1S,2S,3R,4R)-3-formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoate
• CAS: 96444-22-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: KLYPOSMZOMHLMJ-ULYOJFKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-(1α,2α(5Z),3α,4α)>-7-<3-formyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>-5-heptanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.12h， 生成 <1S-(1α,2α(5Z),3α(1E,3S*),4α)>-7-<3-(3-hydroxy-1-octenyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>-5-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007
• 作为产物：
  描述：

  [1S-[1α,2β(5Z),3β,4α]]-7-[3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[ 2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester 在 吡啶 、 chromium(III) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到<1S-(1α,2α(5Z),3α,4α)>-7-<3-formyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>-5-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007

文献信息

• 7-oxabicycloheptane substituted prostaglandin analogs useful in the
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04611007A1

  公开（公告）日：1986-09-09

  7-Oxabicycloheptane substituted prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombotic disease and as inhibitors of 5-lipoxygenase enzyme.

  提供了7-Oxabicycloheptane取代前列腺素类似物，具有结构式##STR1##，包括所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如在治疗血栓性疾病和作为5-脂氧合酶酶的抑制剂方面有用。
• 7-Oxabicycloheptane substituted prostaglandin alcohols and their use in
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04542156A1

  公开（公告）日：1985-09-17

  7-Oxabicycloheptane substituted prostaglandin alcohols are provided having the structural formula ##STR1## wherein A is --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n -- or (CH.sub.2).sub.q ; B is a single bond or --CH.dbd.CH--; n is 1 to 5; q is 1 to 6; Q is --CH.dbd.CH-- or (CH.sub.2).sub.2 ; and R is lower alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or lower alkenyl, with the proviso that when B is --CH.dbd.CH--, n is 1 to 3 or q is 1 to 4 and when B is a single bond, n is 1 to 5 or q is 1 to 6, and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了具有结构式的7-氧杂双环庚烷取代前列腺素醇##STR1##其中A是--CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n--或(CH.sub.2).sub.q; B是单键或--CH.dbd.CH--; n为1至5; q为1至6; Q为--CH.dbd.CH--或(CH.sub.2).sub.2; R为低碳基、芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基或低烯基，但是当B是--CH.dbd.CH--时，n为1至3或q为1至4，当B是单键时，n为1至5或q为1至6，并包括所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如，在治疗溶栓性疾病方面有用。
• 7-Oxabicycloheptane substituted prostaglandin analogs useful in the
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04536514A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  7-Oxabicycloheptane substituted prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  本发明提供了7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane取代前列腺素类似物，其结构式为##STR1##并包括所有立体异构体。该化合物是心血管药物，例如，在治疗溶栓性疾病方面有用。
• 7-Oxabicycloheptane substituted oxa prostaglandin analogs and their use
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04542157A1

  公开（公告）日：1985-09-17

  7-Oxabicycloheptane substituted oxo prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower alkyl, alkali metal or tris(hydroxymethyl)aminomethane, R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, A is --CH.dbd.CH-- or --(CH.sub.2).sub.2 --, y is 0 to 4, m is 0 to 8, and n is 1 to 4, p is 1 to 12 and q is 0 to 5, and including all stereoisomers thereof. The compounds are antiinflammatory agents useful, for example, in the treatment of inflammatory diseases and analgesic agents as well as cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了结构式为##STR1##的7-Oxabicycloheptane取代氧代前列腺素类似物，其中R为氢、较低烷基、碱金属或三(羟甲基)胺甲烷，R.sup.1为氢、较低烷基、芳基、芳基烷基、环烷基或环烷基烷基，A为--CH.dbd.CH--或--(CH.sub.2).sub.2 --，y为0至4，m为0至8，n为1至4，p为1至12，q为0至5，并包括所有立体异构体。这些化合物是抗炎药物，例如，在治疗炎症性疾病和镇痛药物方面有用，同时也是心血管药物，例如，在治疗溶栓性疾病方面有用。
• DAS, JAGABANDHU;HASLANGER, M. F.
  作者：DAS, JAGABANDHU、HASLANGER, M. F.

  DOI：——

  日期：——