1-(2-allyloxy-5-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 934569-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-allyloxy-5-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 934569-94-5
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₂
• 分子量: 298.769
• InChiKey: KNMGUSRVVHVLPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 1-(2-allyloxy-5-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60 %的产率得到N-(tert-butyl)-2-(5-chlorobenzofuran-2-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  1-(2-(烯丙氧基)苯基)-2-yn-1-醇和异腈催化偶联合成2-(苯并呋喃-2-基)乙酰胺：实验与理论相结合的研究

  摘要：

  开发了一种新的催化方法来合成苯并呋喃衍生物的一个重要子类（即2-（苯并呋喃-2-基）乙酰胺，已知具有显着的生物活性）。新方法基于使用 Pd(PPh) 作为简单且市售的催化剂、易于制备的 1-(2-(烯丙氧基)苯基)-2-yn-1-醇和市售异腈。苯并呋喃-2-基)乙酰胺的形成源自涉及一系列有序步骤的机械途径，即苯氧基烯丙基部分氧化加成到 Pd(0)、异腈插入、水攻击随后的 (烯丙基)(亚氨基)钯配合物，从HOC-Pd(烯丙基)部分消除β-H，形成烯丙基氢化钯物质和2-(3-羟基苯并呋喃-2(3)-亚基)乙酰胺中间体，然后通过(烯丙基)PdH和MeOH。这一机理建议已得到 DFT 研究的证实，而代表性产品的结构已得到 X 射线衍射分析的证实。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115659
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-(2-allyloxy-5-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  级联反应：导致苯并呋喃和β，γ-不饱和酯的连续同双金属催化

  摘要：

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606037

文献信息

• Tandem catalysis in ionic liquids: a recyclable catalytic synthesis of benzofuran derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Elvira Lupinacci、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.109

  日期：2010.8

  A convenient, recyclable catalytic synthesis of benzofuran-2-acetic esters 2 by sequential Pd(0)-catalyzed deallylation—Pd(II)-catalyzed carbonylative heterocyclization of 1-(2-allyloxyphenyl)-2-yn-1-ols 1 in ionic liquids is presented. Reactions were typically carried out in BmimBF4 as the solvent at 100 °C and under 30 atm of CO, in the presence of catalytic amounts (1 mol %) of PdI2 in conjunction

  一种方便的，可回收催化苯并呋喃-2-乙酸酯的合成2通过顺序的Pd（0） -催化脱烯丙基化-钯（II）催化的1-（2-烯丙氧基苯基）-2-炔-1-醇carbonylative heterocyclization 1中介绍了离子液体。反应通常在BmimBF进行4在100℃下，并在CO的30个大气压作为溶剂，在器Pd1的催化量（1摩尔％）的存在下2结合KI（1当量），PPH 3（4摩尔％），MeOH（28当量）和H 2 O（2当量）。溶剂-催化剂体系可以循环使用几次，而催化活性没有明显损失。