名称:
5,6,7,3′,4′-单甲氧基四羟基黄酮的合成研究:Pedalitin 的合成
摘要:
在针对 5,6,7,3′,4′-单甲氧基四羟基黄酮的合成研究中,实现了一种简洁的 pedalitin 合成程序。如前所述,6-羟基-2,3,4-三甲氧基苯乙酮是通过 1,4-二羟基-2,6-二甲氧基苯与三氟化硼醚酸二乙酯在乙酸中酰化制备的。当在碱性条件下进行 6-羟基-2,3,4-三甲氧基苯乙酮 2b 与香兰素的羟醛缩合时,它产生了 2′-羟基查尔酮 3b,令人惊讶的是,它与 3-羟基黄酮 4 一起产生了相当数量的 3-羟基黄酮 4。我们提出这种氧化环化可能是由于醌化物的贡献,可能会受到有氧氧化。然后将查尔酮与碘在二甲基亚砜中进行氧化环化,得到产量良好的黄酮 5。令我们高兴的是,在溴化氢溶液(30% 的乙酸溶液)下,3 个 5-、6-和 3′-位置的三个甲氧基的连续去甲基化顺利进行,产生 pedalitin 1。3-羟基黄酮 4 和 pedalitin tetraacetate 6 的晶体结构通过