2-chloro-1-((2S,4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-vinyloxazolidin-3-yl)propan-1-one | 137314-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-((2S,4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-vinyloxazolidin-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: Oxazolidine, 3-(2-chloro-1-oxopropyl)-2-ethenyl-4-methyl-5-phenyl-
• CAS: 137314-76-2；137314-82-0；142955-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₂
• 分子量: 279.766
• InChiKey: MPCCDEHNZRRSLK-SGOWSBBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-((2S,4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-vinyloxazolidin-3-yl)propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-benzyl-trans-3,4-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素衍生的α-碘酰胺的立体选择性自由基介导的环化：对映体纯吡咯烷的合成和过渡态建模1

  摘要：

  自由基介导的去甲肾上腺素衍生的α-碘酰胺1的环化具有高度立体选择性（≥97：3），有利于非对映异构体2。双环内酰胺2以高收率转化为对映体纯的吡咯烷10。临时开发的力进行的过渡态建模可以很好地预测立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88474-x
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-chloro-1-((2S,4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-vinyloxazolidin-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素衍生的α-碘酰胺的立体选择性自由基介导的环化：对映体纯吡咯烷的合成和过渡态建模1

  摘要：

  自由基介导的去甲肾上腺素衍生的α-碘酰胺1的环化具有高度立体选择性（≥97：3），有利于非对映异构体2。双环内酰胺2以高收率转化为对映体纯的吡咯烷10。临时开发的力进行的过渡态建模可以很好地预测立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88474-x

文献信息

• Stereoselective radical-mediated cyclization of norephedrine derived α-iodoamides: Experiments and TS-modelling
  作者：Cesare Gennari、Giovanni Poli、Carlo Scolastico、Marco Vassallo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80462-0

  日期：1991.1

  Radical-mediated cyclization of norephedrine derived alpha-iodoamides 1 was found to be highly stereoselective (greater-than-or-equal-to 97:3) favouring diastereoisomer 2. Transition state modelling with a force field developed ad hoc, nicely predicts the stereochemical results.