(2R,3S,6R,7R,7aS)-7-(iodomethyl)-3,6-dimethyl-2-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one | 137314-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R,7R,7aS)-7-(iodomethyl)-3,6-dimethyl-2-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 137314-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₈INO₂
• 分子量: 371.218
• InChiKey: UIVMNZRPAMLKLU-OLNSGIQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3S,6R,7R,7aS)-7-(iodomethyl)-3,6-dimethyl-2-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素衍生的α-碘酰胺的立体选择性自由基介导的环化：对映体纯吡咯烷的合成和过渡态建模1

  摘要：

  自由基介导的去甲肾上腺素衍生的α-碘酰胺1的环化具有高度立体选择性（≥97：3），有利于非对映异构体2。双环内酰胺2以高收率转化为对映体纯的吡咯烷10。临时开发的力进行的过渡态建模可以很好地预测立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88474-x

文献信息

• Stereoselective radical-mediated cyclization of norephedrine derived α-iodoamides: Experiments and TS-modelling
  作者：Cesare Gennari、Giovanni Poli、Carlo Scolastico、Marco Vassallo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80462-0

  日期：1991.1

  Radical-mediated cyclization of norephedrine derived alpha-iodoamides 1 was found to be highly stereoselective (greater-than-or-equal-to 97:3) favouring diastereoisomer 2. Transition state modelling with a force field developed ad hoc, nicely predicts the stereochemical results.