ethyl 2-[1-(N-t-butoxycarbonyl-O-t-butyldiphenylsilyl-L-threonylamino)-(Z)-1-propenyl]thiazole-4-carboxylate | 203639-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[1-(N-t-butoxycarbonyl-O-t-butyldiphenylsilyl-L-threonylamino)-(Z)-1-propenyl]thiazole-4-carboxylate
• CAS: 203639-09-2
• 化学式: C₃₄H₄₅N₃O₆SSi
• 分子量: 651.899
• InChiKey: OMPMLZAAURUXMC-FWXLDWOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  115.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[1-(N-t-butoxycarbonyl-O-t-butyldiphenylsilyl-L-threonylamino)-(Z)-1-propenyl]thiazole-4-carboxylate 在 二正丁基氧化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Mo(vi) 催化剂全合成微球菌素 P1 和硫西林 I†

  摘要：

  硫肽是一类具有良好治疗潜力的强效抗生素。我们开发了一种新型 Mo( VI )-氧化物/吡啶甲酸催化剂，用于半胱氨酸肽环脱水形成噻唑啉杂环。借助这个强大的工具，我们完成了两种具有代表性的硫肽抗生素的全合成：微球菌素 P1 和硫西林 I。这两种简洁的合成（15 个步骤，最长的线性序列）采用 C-H 激活策略来安装三取代的吡啶核心和噻唑基团。通过针对一系列革兰氏阳性细菌的测量，该合成材料显示出有前景的抗菌特性。

  DOI：

  10.1039/c8sc04885a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-<(Z)-1-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-threonyl)amino-1-propenyl>thiazole-4-carboxylate 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-[1-(N-t-butoxycarbonyl-O-t-butyldiphenylsilyl-L-threonylamino)-(Z)-1-propenyl]thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素微球菌素 P 的全合成

  摘要：

  实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的首次全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是，1 的中央吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P (2) 的抗生素略有不同。通过对合成方法2的各种化学修饰，从乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶链段[片段A-C]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯 (9)，然后将 15 与独立合成的片段 B 和 D 部分偶联，得到受保护的片段 ABCD。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1561