phenyl 3,6-anhydro-β-D-galactopyranoside | 838086-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,6-anhydro-β-D-galactopyranoside
• CAS: 838086-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: PWVWUTZTVVTPMQ-CSYMLDBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1,1′-联萘-2,2′-二氧)氯膦 、 phenyl 3,6-anhydro-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以46%的产率得到2,4-bis{[(R(a))-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphite}-phenyl 3,6-anhydro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖的吡喃糖苷骨架衍生的新型手性芳基二亚磷酸酯配体的合成及其在铜催化的二乙基锌与环烯酮的不对称共轭加成中的应用

  摘要：

  基于葡萄糖和半乳糖的吡喃糖苷主链，制备了新的手性芳基二亚磷酸酯配体。这些配体在具有高达88％ee的铜催化二乙基锌与环状烯酮的Cu催化不对称共轭加成中进行了测试。发现立体选择性取决于底物的环大小以及配体和铜源。对映选择性取决于配体主链的C-4立体定向中心的绝对构型，而对映选择性主要由亚萘基亚萘基的构型控制。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404053
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-O-p-tolylsulphonyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到phenyl 3,6-anhydro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖的吡喃糖苷骨架衍生的新型手性芳基二亚磷酸酯配体的合成及其在铜催化的二乙基锌与环烯酮的不对称共轭加成中的应用

  摘要：

  基于葡萄糖和半乳糖的吡喃糖苷主链，制备了新的手性芳基二亚磷酸酯配体。这些配体在具有高达88％ee的铜催化二乙基锌与环状烯酮的Cu催化不对称共轭加成中进行了测试。发现立体选择性取决于底物的环大小以及配体和铜源。对映选择性取决于配体主链的C-4立体定向中心的绝对构型，而对映选择性主要由亚萘基亚萘基的构型控制。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404053