3-(2-iodophenyl)propyl methanesulfonate | 181717-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-iodophenyl)propyl methanesulfonate
• CAS: 181717-14-6
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₃S
• 分子量: 340.182
• InChiKey: RAXPFOAJBCBGIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.661±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodophenyl)propyl methanesulfonate 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpallading：通过Pd催化ω-（2-碘芳基）烷腈和相关化合物的环化反应合成苯并酮和环戊烯酮。

  摘要：

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0262006
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 在 18-冠醚-6 氢氧化钾 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-iodophenyl)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpallading：通过Pd催化ω-（2-碘芳基）烷腈和相关化合物的环化反应合成苯并酮和环戊烯酮。

  摘要：

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0262006

文献信息

• Synthesis of Indolines via a Domino Cu-Catalyzed Amidation/Cyclization Reaction
  作者：Ana Minatti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8008792

  日期：2008.7.3

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of indolines and their homologues based on a domino Cu-catalyzed amidation/nucleophilic substitution reaction has been developed. Substituted 2-iodophenethyl mesylates and related compounds afforded the corresponding products in excellent yields. No erosion of optical purity was observed when transforming enantiomerically pure mesylates under the

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。
• Oxacycle Synthesis via Intramolecular Reaction of Carbanions and Peroxides
  作者：Rachel Willand-Charnley、Benjamin W. Puffer、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ja5026276

  日期：2014.4.23

  The intramolecular reaction of dialkyl peroxides with carbanions, generated via chemoselective metal-heteroatom exchange or deprotonation, provides a new approach to cyclic ethers. Applied in tandem with C–C bond formation, the strategy enables a one-step annelation to form oxaospirocycles.

  通过化学选择性金属-杂原子交换或去质子化产生的二烷基过氧化物与碳负离子的分子内反应提供了一种新的环醚方法。该策略与 C-C 键的形成一起应用，可以一步退火形成氧杂螺环。
• Synthesis of Medium-Ring Nitrogen Heterocycles via Palladium-Catalyzed Heteroannulation of 1,2-Dienes
  作者：Richard C. Larock、Chi Tu、Paola Pace

  DOI：10.1021/jo980516p

  日期：1998.10.1

  nitrogen heterocycles are readily prepared by the palladium-catalyzed heteroannulation of a variety of 1,2-dienes by a range of tosylamide- and amine-containing aryl and vinylic halides. The ease of ring formation is seven > eight > nine, and better results are obtained using aryl halides, rather than vinylic halides, and tosylamide functionality, rather than amine functionality. The reaction is suggested

  七，八和九元环氮杂环很容易通过钯催化的各种1,2-二烯的杂芳环化反应，通过一系列含甲苯磺酰胺和胺的芳基和乙烯基卤化物来制备。形成环的难易程度是7> 8> 9，使用芳基卤化物而不是乙烯基卤化物和甲苯磺酰胺官能团而不是胺官能团可获得更好的结果。建议该反应通过将芳基或乙烯基钯化合物形成并添加到丙二烯中以产生π-烯丙基钯中间体而进行，该中间体随后在π-烯丙基系统的受阻较小的末端进行钯的亲核置换。
• Controlled Double-Bond Migration in Palladium-Catalyzed Intramolecular Arylation of Enamidines
  作者：Lena Ripa、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo960970y

  日期：1996.1.1

  Palladium-catalyzed intramolecular cyclization of N-(N'-tert-butylformimidoyl)-6-[2-(2-iodophenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine (1a) and N-(N'-tert-butylformimidoyl)-6-[3-(2-iodophenyl)propyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine (1b) respectively results in formation of spiro compounds 1'-(N-tert-butylformimidoyl)-3',4'-dihydrospiro[indan-1,2'(1'H)-pyridine] (4a), 1'-(N-tert-butylformimidoyl)-1',6'-dihydrospiro[indan-1

  -（N-叔丁基甲酰亚胺基）-3,4,5'，6'-四氢螺[萘-1（2H），2'（1'H）-吡啶]（6b）。可以控制双键迁移过程，并且可以通过使用适当的配体来制备三种双键异构体中的任何一种。需要BINAP和the官能团的组合以获得相对于芳基在均烯丙基位置具有双键的异构体5a和5b。进行了电喷雾电离质谱研究以支持建议的反应中间体。需要BINAP和the官能团的组合以获得相对于芳基在均烯丙基位置具有双键的异构体5a和5b。进行了电喷雾电离质谱研究以支持建议的反应中间体。需要BINAP和the官能团的组合以获得相对于芳基在均烯丙基位置具有双键的异构体5a和5b。进行了电喷雾电离质谱研究以支持建议的反应中间体。
• Facile Synthesis of [1,2,3]-Triazole-Fused Isoindolines, Tetrahydroisoquino­lines, Benzoazepines and Benzoazocines by Palladium-Copper Catalysed Heterocyclisation­
  作者：Chinmay Chowdhury、Kaushik Brahma、Basudeb Achari

  DOI：10.1055/s-0032-1316839

  日期：——

  An elegant method for the synthesis of 1,2,3-triazoles fused with five-, six-, seven- and eight-membered benzoheterocycles, including isoindoline, tetrahydroisoquinoline, benzoazepine and benzoazocine, has been developed via palladium-copper catalysed reactions in one-pot. The broad scope of this reaction was illustrated by effecting bis-heteroannulations, synthesis of uracil derivatives of biological interest, and employment of acetylene gas as an inexpensive substrate. The reactions are experimentally simple and utilise easily accessible substrates of different types.