1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime | 118761-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime
• 英文别名: N-methyl-[1-(4'-methoxylphenyl)ethylidene]amine；1-(4-methoxyphenyl)-N-methylethan-1-imine；N-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]methanamine；1-(4-methoxyphenyl)-N-methylethanimine
• CAS: 118761-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: KXEWUPQPXIZEHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-(1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenylpentyl)-1,3-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  串联对映选择性碳酸盐化-乙烯基脲的重排带有叔取代基的胺

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸或（+）-天冬氨酸替代物的存在下，有机锂加到N-烯基-N'-芳基脲上，以对映选择性的方式得到苄基有机锂。在DMPU的影响下，这些有机锂经历了N'-芳基环从N向C的迁移的重排，从而导致带有叔取代基的对映体富集的胺的脲衍生物。碱性水解会返回官能化的胺，从而为具有带氮季铵立体中心的化合物提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1021/ol3029324
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酸特丁酯 、 吡啶-2,6-二甲酸 、 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Iron catalysed nitrosation of olefins to oximes

  摘要：

  在Fe(BF4)2·6H2O/2,6-吡啶二羧酸的催化下，通过在H2压力（10巴）、t-BuONO/NaBH4存在下，以MeOH-H2O（5:1）为溶剂，广泛研究了各种取代苯乙烯的亚硝化反应，得到了相应的肟类化合物，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c3dt51764k

文献信息

• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• Structure–Reactivity Relationships on Substrates and Inhibitors of the Lysine Deacylase Sirtuin 2 from <i>Schistosoma mansoni</i> (<i>Sm</i>Sirt2)
  作者：Daria Monaldi、Dante Rotili、Julien Lancelot、Martin Marek、Nathalie Wössner、Alessia Lucidi、Daniela Tomaselli、Elizabeth Ramos-Morales、Christophe Romier、Raymond J. Pierce、Antonello Mai、Manfred Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00638

  日期：2019.10.10

  vitro screening of the GSK Kinetobox library and structure–activity relationships of identified hits led to the first SmSirt2 inhibitors with activity in the low micromolar range. Several SmSirt2 inhibitors showed potency against both larval schistosomes (viability) and adult worms (pairing, egg laying) in culture without general toxicity to human cancer cells.

  目前可用于治疗被忽视的血吸虫病的唯一药物是吡喹酮，耐药性的出现使得对新型治疗剂的研究变得必要和紧迫。为此，靶向曼氏血吸虫表观遗传酶（其调节寄生虫的生命周期）作为一种有前途的方法应运而生。由于人类sirtuin抑制剂对寄生虫存活和繁殖的强烈影响，血吸虫sirtuins被认为是潜在的治疗靶标。曼氏沙门氏菌sirtuin 2（Sm Sirt2）的合成底物的体外测试和肉豆蔻酰化肽的动力学实验证明赖氨酸长链脱酰作用是固有的SmSirt2活性除其首次已知的脱乙酰基酶活性外。对GSK Kinetobox文库进行集中的体外筛选以及已确定的基因敲击物的构效关系，导致了首批具有低微摩尔范围活性的Sm Sirt2抑制剂。几种Sm Sirt2抑制剂在培养中显示出对幼虫血吸虫（存活力）和成虫（配对，产卵）的效力，而对人癌细胞没有一般毒性。
• Tandem β-Alkylation−α-Arylation of Amines by Carbolithiation and Rearrangement of <i>N</i>-Carbamoyl Enamines (Vinyl Ureas)
  作者：Jonathan Clayden、Morgan Donnard、Julien Lefranc、Alberto Minassi、Daniel J. Tetlow

  DOI：10.1021/ja1007992

  日期：2010.5.19

  an umpolung fashion to the beta-carbon of N-carbamoyl enamines (N-vinyl ureas). The reaction proceeds with syn diastereospecificity and provides urea-stabilized, configurationally defined organolithiums. Facilitated by coordinating solvents (THF or DMPU), these undergo intramolecular attack on an N'-aryl group, resulting in retentive arylation of the organolithium and hence overall addition of an alkyl

  有机锂以 umpolung 方式添加到 N-氨基甲酰基烯胺（N-乙烯基脲）的 β-碳上。该反应以顺式非对映特异性进行，并提供尿素稳定的、构型确定的有机锂。在配位溶剂（THF 或 DMPU）的促进下，它们对 N'-芳基进行分子内攻击，导致有机锂的保留性芳基化，从而将烷基或芳基整体添加到脲取代烯烃的两个碳原子上。在热丁醇中轻松脱保护允许快速、多组分构建重取代胺。
• Cooperative Lewis Acid/Cp*Co ^III Catalyzed C−H Bond Activation for the Synthesis of Isoquinolin‐3‐ones
  作者：Ju Hyun Kim、Steffen Greßies、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201601003

  日期：2016.4.25

  A facile route toward the synthesis of isoquinolin‐3‐ones through a cooperative B(C6F5)3‐ and Cp*CoIII‐catalyzed C−H bond activation of imines with diazo compounds is presented. The inclusion of a catalytic amount of B(C6F5)3 results in a highly efficient reaction, thus enabling unstable NH imines to serve as substrates.

  提出了一种通过协同的B（C 6 F 5）3-和Cp * Co III催化的重氮化合物亚胺的CH键活化合成异喹啉-3-酮的简便方法。包含催化量的B（C 6 F 5）3导致高效反应，从而使不稳定的NH亚胺成为底物。
• Photocatalytic Difunctionalization of Vinyl Ureas by Radical Addition Polar Truce–Smiles Rearrangement Cascades
  作者：Roman Abrams、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.202003632

  日期：2020.7.6

  We report tandem alkyl‐arylations and phosphonyl‐arylations of vinyl ureas by way of a photocatalytic radical‐polar crossover mechanism. Addition of photoredox‐generated radicals to the alkene forms a new C−C or C−P bond and generates a product radical adjacent to the urea function. Reductive termination of the photocatalytic cycle generates an anion that undergoes a polar Truce–Smiles rearrangement

  我们通过光催化自由基-极性交叉机理报告了乙烯基脲的串联烷基芳基化和膦酰基芳基化。光氧化还原产生的自由基加到烯烃上会形成一个新的C C或C P键，并产生一个与脲官能团相邻的产物自由基。光催化循环的还原性终止产生一个阴离子，该阴离子经历一个极性的Truce-Smiles重排，形成一个CC键。该反应以一系列的α-氟化烷基亚磺酸钠盐和二芳基膦氧化物为自由基前体而成功，并且构象加速的Truce-Smiles重排不受迁移的芳香环电子性质的限制。形式上，该反应构成了碳-碳双键的α，β-泛函化，并在可见光和易于获得的有机光催化剂的温和条件下进行。产物是通常用F或P取代基官能化的α，α-二芳基烷基脲，可以很容易地转化为α，α-二芳基烷基胺。