ethyl trans-(S)-(+)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylhexa-2,5-dienoate | 235101-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl trans-(S)-(+)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylhexa-2,5-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4S)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylhexa-2,5-dienoate
• CAS: 235101-15-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: NNYILQLGIOVVSQ-PCUGXKRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-(S)-(+)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylhexa-2,5-dienoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-(-)-3,7-dimethyl-3-(4-methoxyphenyl)octa-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-sporochnol A, the fish deterrent, from a chiral malonate

  摘要：

  From a single chiron, the homochiral benzylic malonic acid ester (R)-(+)-2 available with high enantiomeric excess by enzymatic hydrolysis (PLE acetonic powder), enantiomerically pure (-)-sporochnol A 1 was prepared. This versatile method allows preparation of sporochnol 1, via aldehydes 7 and 15, in good overall yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00086-5
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-methylmalonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 pig liver esterase 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 ethyl trans-(S)-(+)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylhexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-sporochnol A, the fish deterrent, from a chiral malonate

  摘要：

  From a single chiron, the homochiral benzylic malonic acid ester (R)-(+)-2 available with high enantiomeric excess by enzymatic hydrolysis (PLE acetonic powder), enantiomerically pure (-)-sporochnol A 1 was prepared. This versatile method allows preparation of sporochnol 1, via aldehydes 7 and 15, in good overall yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00086-5