1-<(5-Methoxy-1-methyl)indol-2-yl>-2-nitropropene | 144265-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-<(5-Methoxy-1-methyl)indol-2-yl>-2-nitropropene
• 英文别名: 5-methoxy-1-methyl-2-(2-nitroprop-1-enyl)indole
• CAS: 144265-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: BWPVXWVAPFHNRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(5-Methoxy-1-methyl)indol-2-yl>-2-nitropropene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-Butynyl)-α-methyl-2-<(5-methoxy-1-methyl)indol-2-yl>ethylamine
  参考文献：
  名称：

  作为单胺氧化酶A和B的选择性抑制剂的2-[（（5-甲氧基-1-甲基）吲哚-2-基]乙胺的α-和β-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  我们报道了2-[（（5-甲氧基1-甲基）吲哚-2-基]乙胺的一些α-和β-甲基衍生物2和3的合成。该体外筛选表明，所有这些化合物是MAO的有效抑制剂。然而，它们都不是MAO-B选择性抑制剂，而α-甲基仲胺3d和β-甲基叔胺2c和2d是MAO-A选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89882-3
• 作为产物：
  描述：

  [(5-甲氧基-1-甲基)吲哚-2-基]羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-<(5-Methoxy-1-methyl)indol-2-yl>-2-nitropropene
  参考文献：
  名称：

  作为单胺氧化酶A和B的选择性抑制剂的2-[（（5-甲氧基-1-甲基）吲哚-2-基]乙胺的α-和β-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  我们报道了2-[（（5-甲氧基1-甲基）吲哚-2-基]乙胺的一些α-和β-甲基衍生物2和3的合成。该体外筛选表明，所有这些化合物是MAO的有效抑制剂。然而，它们都不是MAO-B选择性抑制剂，而α-甲基仲胺3d和β-甲基叔胺2c和2d是MAO-A选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89882-3

文献信息

• Brønsted Acid-Promoted Cyclodimerization of Indolyl Ketones: Construction of Indole Fused-Oxabicyclo[3.3.1]nonane and -Cyclooctatetraene Ring Systems
  作者：Lang Zhao、Zhi-Hua Yan、Shuai Tang、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03895

  日期：2021.1.1

  A Brønsted acid-promoted cyclodimerization of C(3)-, C(2)-, or N(1)-substituted indole ketone derivatives is described. A wide range of structurally diverse bisindole fused-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane and bisindole fused-cyclooctatetraene (COT) derivatives can be prepared in good to high yields with high efficiency.

  描述了布朗斯台德酸促进的C（3）-，C（2）-或N（1）-取代的吲哚酮衍生物的环二聚。可以高效率高效地制备各种结构多样的双吲哚稠合9-氧杂双环[3.3.1]壬烷和双吲哚稠合环辛酸酯（COT）衍生物。