N,N-diisobutyl-2-methyleneheptanamide | 1219794-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diisobutyl-2-methyleneheptanamide
• CAS: 1219794-14-5
• 化学式: C₁₆H₃₁NO
• 分子量: 253.428
• InChiKey: UBOWYVIVYOXTJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 、 1-庚炔 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到N,N-diisobutyl-2-methyleneheptanamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的末端炔烃的催化氨基羰基化和烷氧基羰基化：区域选择性受亲核试剂控制

  摘要：

  末端炔烃氨基羰基和烷氧羰基的反应发生平稳且高效地使用的催化剂体系的Pd（OAC）2 -dppb- p -TsOH  CH 3 CN  CO相对温和的实验条件下。使用两种不同的亲核试剂（醇和胺）对催化体系进行了测试和优化。苯乙炔（1a）被认为是炔烃，而二异丁胺（2b 1）和甲醇（2c 1）被认为是亲核试剂。结果显示1a的转化率和对宝石或反式的选择性的显着差异这些亲核试剂的不饱和酯或酰胺。仔细研究了钯催化剂类型，配体类型，dppb量和溶剂的影响。使用二异丁胺（2b 1），几乎总是观察到对2-丙烯酰胺（宝石异构体3ab 1）具有极好的区域选择性，而反式α，β-不饱和酯4ac 1是以甲醇（2c 1）为亲核试剂的主要产物。。这种对反应选择性的显着敏感性表明了这些羰基化反应的两种不同的可能机理。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1585