lacto-N-tetraitol | 69879-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lacto-N-tetraitol
• 英文别名: β-D-Galp-(1->3)-β-D-GlcpNAc-(1->3)-β-D-Galp-(1->4)-D-Glc-ol；O⁴-[O³-(2-acetylamino-O³-β-D-galactopyranosyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-D-glucitol；O⁴-[O³-(2-Acetylamino-O³-β-D-galactopyranosyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-D-glucit；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4R,5S)-1,2,4,5,6-pentahydroxyhexan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4R,5S)-1,2,4,5,6-pentahydroxyhexan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 69879-14-7
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₂₁
• 分子量: 709.653
• InChiKey: YPVGAERJJSGLLJ-TYWGMFGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  368
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lacto-N-tetraitol 生成 permethylated lacto-N-tetraitol
  参考文献：
  名称：

  还原裂解法分析2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基残基中的连接位置

  摘要：

  甲基化的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基残基在还原裂解条件下的命运是通过使用甲基2-（乙酰甲基氨基）-2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-β- D-吡喃葡萄糖苷（1），其α端基异构体（8）和完全甲基化的乳酸-N-四醇作为测试化合物。在二氯甲烷中用三乙基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯处理1产生（1,2-二脱氧-3,4,6-三-O-甲基-α-D-吡喃吡喃）-2,3-二甲基-[2,1- d] -2-三唑甲烷三氟甲磺酸盐。通过加入碳酸氢钠水溶液淬灭反应导致恶唑啉鎓盐的水解。化合物8对还原裂解条件是完全稳定的。因此，要发生糖苷碳-氧键裂解，必须要有2-乙酰氨基基团的参与。在还原裂解条件下处理甲基2-脱氧-2-（乙基甲基氨基）-3,4,6-三-O-甲基-α，β-D-葡萄糖吡喃糖苷会导致一些异构化反应，但不会水解或还原裂解如所预期的，观察到糖苷碳-氧键。完全甲基化的乳酸-N-四醇的还原裂解得到

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85064-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Pd-BaSO₄ 、 水 作用下， 100.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 lacto-N-tetraitol
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Baer, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 504,510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nuclear magnetic resonance spectroscopy of peracetylated oligosaccharides having 13C-labeled carbonyl groups in lieu of permethylation analysis for establishing linkage substitutions of sugars
  作者：Brad Bendiak

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00311-5

  日期：1999.2

  [13C-carbonyl]acetic anhydride resulted in additional splittings of sugar ring proton signals in NMR spectra, due to 3-bond J couplings between each acetyl carbonyl carbon and a sugar ring proton at that position. Quantification of 144 of these 3-bond coupling constants in different saccharide structures showed a range between 2.5 and 4.7 Hz, whereas all possible 4-bond couplings between sugar ring protons and acetyl

  模型糖中的游离羟基被[13C-羰基]乙酸酐过乙酰化，导致NMR光谱中糖环质子信号的其他分裂，这是由于每个乙酰基羰基碳与糖环质子在该位置的3键J偶联。在不同的糖结构中对这些3键耦合常数中的144个进行定量显示，其范围在2.5至4.7 Hz之间，而糖环质子和乙酰羰基碳之间的所有可能的4键耦合均在线宽内（<0.5 Hz）。因此，在用[13C-羰基]乙酰基乙酰化后，在2.5-4.7Hz范围内糖环质子信号的进一步分裂将那个位置识别为（以前）具有游离羟基。它执行与全甲基化分析相同的基本功能，但不需要糖苷键的水解。另外，质子检测的2D异核多键相关（HMBC）实验或质子检测的异核相关光谱（hetCOSY）使环质子羰基13 C 3键J连通性具有较高的敏感性。据报道，已修改的NMR脉冲序列包括频率选择性解耦方案，可根据2D数据确定耦合常数。量身定制的脉冲序列可为[13C-羰基]环质子相关性带来更高的光谱分辨率
• Analysis of linkage positions in 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranosyl residues by the reductive-cleavage method
  作者：John A. Bennek、Michael J. Rice、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85064-9

  日期：1986.12

  The fate of methylated 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyl residues under reductive-cleavage conditions was investigated by using methyl 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-beta-D-glucopyran oside (1), its alpha anomer (8), and fully methylated lacto-N-tetraitol as test compounds. Treatment of 1 with triethylsilane and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in dichloromethane gave rise

  甲基化的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基残基在还原裂解条件下的命运是通过使用甲基2-（乙酰甲基氨基）-2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-β- D-吡喃葡萄糖苷（1），其α端基异构体（8）和完全甲基化的乳酸-N-四醇作为测试化合物。在二氯甲烷中用三乙基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯处理1产生（1,2-二脱氧-3,4,6-三-O-甲基-α-D-吡喃吡喃）-2,3-二甲基-[2,1- d] -2-三唑甲烷三氟甲磺酸盐。通过加入碳酸氢钠水溶液淬灭反应导致恶唑啉鎓盐的水解。化合物8对还原裂解条件是完全稳定的。因此，要发生糖苷碳-氧键裂解，必须要有2-乙酰氨基基团的参与。在还原裂解条件下处理甲基2-脱氧-2-（乙基甲基氨基）-3,4,6-三-O-甲基-α，β-D-葡萄糖吡喃糖苷会导致一些异构化反应，但不会水解或还原裂解如所预期的，观察到糖苷碳-氧键。完全甲基化的乳酸-N-四醇的还原裂解得到
• Kuhn; Baer, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 504,510
  作者：Kuhn、Baer

  DOI：——

  日期：——