phenyl(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)methanol | 1724-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: phenyl(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)methanol
• CAS: 1724-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: KKNKNYKLGCQFPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)methanol 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-(2-chloroacetyl)-4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)(phenyl)methyl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo-1,4-oxazinone derivatives and investigation of reaction mechanism

  摘要：

  在本研究中，通过一步反应分两步合成了九种不同的C-2芳酰基咪唑衍生物，并在温和条件下进行了这些衍生物与NaBH4的还原反应。研究了所得咪唑甲醇衍生物与氯乙酰氯试剂的取代反应及取代产物的环化反应。确定通过环化反应得到了1,4-咪�唑并噁唑酮衍生物。分离了环化反应过程中的中间产物，并讨论了不同条件下的反应路径。

  DOI：

  10.3906/kim-2106-28
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 phenyl(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo-1,4-oxazinone derivatives and investigation of reaction mechanism

  摘要：

  在本研究中，通过一步反应分两步合成了九种不同的C-2芳酰基咪唑衍生物，并在温和条件下进行了这些衍生物与NaBH4的还原反应。研究了所得咪唑甲醇衍生物与氯乙酰氯试剂的取代反应及取代产物的环化反应。确定通过环化反应得到了1,4-咪�唑并噁唑酮衍生物。分离了环化反应过程中的中间产物，并讨论了不同条件下的反应路径。

  DOI：

  10.3906/kim-2106-28

文献信息

• Sodium Channel Blocking Activity and In-vivo Testing of New Phenylimidazole Derivatives
  作者：Mirko Rivara、Manoj K. Patel、Alberto Rapalli、Valentina Zuliani

  DOI：10.2174/1570180813666160714125755

  日期：2016.10.3

  We previously reported the discovery of diphenylimidazoles as potent sodium channel blockers, potentially useful in the treatment of epilepsy. In this work we further explore the structural requirements necessary for the potency of these derivatives with the aim to understand which structural modifications of the original scaffold could be tolerated in order to retain activity. We have synthesized

  我们之前曾报道过发现二苯基咪唑类化合物作为有效的钠通道阻滞剂，可能在治疗癫痫中有用。在这项工作中，我们进一步探索了这些衍生物的效力所必需的结构要求，目的是了解可以耐受原始支架的哪些结构修饰以保持活性。我们合成了在咪唑环2位上起作用的新化合物。首先，我们引入了羰基间隔基，随后将其还原为醇。已测试了羰基衍生物和醇衍生物在体外阻断NaV1.6钠通道亚型的能力以及在啮齿动物急性发作模型中的抗癫痫活性。
• Cusmano; Sprio, Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 252,258
  作者：Cusmano、Sprio

  DOI：——

  日期：——