(2-chloro-2-phenylethyl) (2R)-2-[ethenoxycarbonyl(methyl)amino]pent-4-enoate | 136121-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-chloro-2-phenylethyl) (2R)-2-[ethenoxycarbonyl(methyl)amino]pent-4-enoate
• CAS: 136121-07-8
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO₄
• 分子量: 337.803
• InChiKey: RIOWLNROVUQNSO-YSSOQSIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-2-phenylethyl) (2R)-2-[ethenoxycarbonyl(methyl)amino]pent-4-enoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 methyl (2R)-2-methylaminopentanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  乙二醛衍生的亚胺离子与不饱和甲硅烷基和甲硅烷氧基试剂的反应

  摘要：

  由乙二醛和N-甲基（R）-苯基甘醇缩合得到的亚胺离子与烯丙基硅烷（三甲基烯丙基和三甲基甲基烯丙基硅烷）和环氧硅烷（2-三甲基甲硅烷氧基丙烯和2-三甲基甲硅烷氧基苯乙烯）反应。这些反应以完全立体选择性的方式进行，这由与这两个系列实验相关的化合物的化学相关性和X射线分析证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00450-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-5-phenyl-3-phenylsulfanyl-morpholine 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (2-chloro-2-phenylethyl) (2R)-2-[ethenoxycarbonyl(methyl)amino]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙二醛衍生的亚胺离子与不饱和甲硅烷基和甲硅烷氧基试剂的反应

  摘要：

  由乙二醛和N-甲基（R）-苯基甘醇缩合得到的亚胺离子与烯丙基硅烷（三甲基烯丙基和三甲基甲基烯丙基硅烷）和环氧硅烷（2-三甲基甲硅烷氧基丙烯和2-三甲基甲硅烷氧基苯乙烯）反应。这些反应以完全立体选择性的方式进行，这由与这两个系列实验相关的化合物的化学相关性和X射线分析证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00450-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-methyl-α-amino esters from a glyoxal derived chiral heterocycle
  作者：C. Agami、F. Couty、B. Prince、C. Puchot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87103-9

  日期：1991.1

  The reaction between a chiral template derived from glyoxal with organometallic reagents leads ultimately to the optically active title compounds. The stereochemical outcome of the key-step which involves substitution of a thiophenol group depends on the organometallic: predominantly inversion with alkyl copper or complete retention with alkyl zinc halides. The stereodirecting effect of an allylic

  乙二醛衍生的手性模板与有机金属试剂之间的反应最终导致光学活性的标题化合物。涉及硫酚基团取代的关键步骤的立体化学结果取决于有机金属：主要是烷基铜的转化或烷基卤化锌的完全保留。在有机锌试剂的情况下，可以证明亚胺基中间体中烯丙基羟基的立体定向作用。