2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-5-腈 | 1186301-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-5-腈
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyano-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran；2-(4-Methoxyphenyl)-1-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 1186301-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: ZOYOTFVAAOFBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-5-腈 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-hydroxy-3-(4-methoxyphenethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  TES / TFA还原不同取代的苯并呋喃的结构见解：二氢苯并呋喃或联苄？

  摘要：

  摘要 通过在三氟乙酸中使用三乙基硅烷还原各种多取代的苯并呋喃。取决于C2处取代基的性质以及核心结构的苯环，可以高收率获得2,3-二氢苯并呋喃或联苄化合物。甲p在苯并呋喃的C2 -苯甲醚取代基总是导致了相应的联苄类。 出版历史 收到：2020年9月9日 修订后接受：2020年9月30日 发布日期： 2020年10月22日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705949
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 4-羟基苯甲腈 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-5-腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯酚和烯烃合成苯并呋喃和香豆素

  摘要：

  三重CH官能化：描述了通过酚与未活化的烯烃反应，钯催化合成苯并呋喃和香豆素。该反应包括顺序的CH官能化，并显示出各种官能团相容性。初步的机理研究阐明了可能的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201305326

文献信息

• Synthesis and Antiprotozoal Properties of Pentamidine Congeners Bearing the Benzofuran Motif
  作者：Stanislav A. Bakunov、Svetlana M. Bakunova、Arlene S. Bridges、Tanja Wenzler、Todd Barszcz、Karl A. Werbovetz、Reto Brun、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1021/jm9006406

  日期：2009.9.24

  Forty-eight cationically substituted pentamidine Congeners possessing benzofuran rings were synthesized by a copper mediated heteroannulation of substituted o-iodophenols with phenyl acetylenes. Activities of compounds 1-48 against Trypanosoma brucei rhodesiense, Plasmodium falciparum, and Leishmania donovani and cytotoxicities for mammalian cells were influenced by the nature of cationic substituents, placement of the benzofuran fragment, and the length of the carbon linker between aromatic moieties. Several dications exhibited superior antiplasmodial and antileishmanial potencies compared to pentamidine.