(E)-ethyl 3-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)acrylate | 85277-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-ethyl 3-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)acrylate；Ethyl (E)-2-(3'-methoxy)phenyl-3-fluoroacrylate；ethyl (E)-3-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 85277-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃
• 分子量: 224.232
• InChiKey: YDIVFKGTCWEPBE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)acrylate 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-3-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-amine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶的酶活化不可逆抑制剂：苯烯丙胺的结构活性关系。

  摘要：

  制备了十七种2-芳基-3-卤代烯丙胺衍生物，并作为单胺氧化酶的抑制剂进行了评估（MAO，EC 1.4.3.4）。这些化合物的合成是由α-甲基苯乙烯或环取代的苯基乙酸衍生物完成的。除了一个例外，发现这些2-芳基烯丙基胺是酶激活的，不可逆的MAO抑制剂。最有效的抑制剂是（E）-2-苯基-3-氟烯丙胺的环取代衍生物，IC50值在10（-6）到10（-8）M之间。发现对A和B形式的MAO有选择性取决于芳环取代的性质。通常，羟基取代有利于MA形式的A形式的失活，而当芳环被4-甲氧基取代时，获得的选择性非常强。

  DOI：

  10.1021/jm00380a007
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-difluoromethyl-2-carbo-tert-butoxy(3'-methoxy)phenylacetate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-ethyl 3-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶的酶活化不可逆抑制剂：苯烯丙胺的结构活性关系。

  摘要：

  制备了十七种2-芳基-3-卤代烯丙胺衍生物，并作为单胺氧化酶的抑制剂进行了评估（MAO，EC 1.4.3.4）。这些化合物的合成是由α-甲基苯乙烯或环取代的苯基乙酸衍生物完成的。除了一个例外，发现这些2-芳基烯丙基胺是酶激活的，不可逆的MAO抑制剂。最有效的抑制剂是（E）-2-苯基-3-氟烯丙胺的环取代衍生物，IC50值在10（-6）到10（-8）M之间。发现对A和B形式的MAO有选择性取决于芳环取代的性质。通常，羟基取代有利于MA形式的A形式的失活，而当芳环被4-甲氧基取代时，获得的选择性非常强。

  DOI：

  10.1021/jm00380a007

文献信息

• Nucleophilic Vinylic Substitution (S_NV) of Trisubstituted Monofluoroalkenes for the Synthesis of Stereodefined Trisubstituted Alkenes and Divinyl Ethers
  作者：Yuwei Zong、Qiao Ma、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02359

  日期：2021.8.6

  We herein describe a nucleophilic vinylic substitution (SNV) of trisubstituted monofluoroalkenes with excellent stereocontrol (d.r. > 99:1). Starting from (E)-β-monofluoroacrylates, various trisubstituted (E)-alkenes containing O/N/S-substituent groups at the vinylic position can be obtained under simple conditions. Furthermore, (E,E)-divinyl ethers can be generated through dimerization of the monofluoroalkenes

  我们在此描述了三取代的单氟烯烃的亲核乙烯基取代 (S N V)，具有出色的立体控制 (dr > 99:1)。以( E )-β-单氟丙烯酸酯为原料，在简单的条件下，可以得到在乙烯基位置含有O/N/S-取代基的各种三取代( E )-烯烃。此外，( E,E )-二乙烯基醚可以通过单氟烯烃的二聚作用产生，由反应混合物中的外来水引发。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Hydrodefluorination of Tetrasubstituted <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Qiao Ma、Caroline Liu、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01813

  日期：2020.7.2

  A highly stereoselective palladium(0)-catalyzed hydrodefluorination (HDF) of tetrasubstituted gem-difluoroalkenes is developed. By using catalytic Pd(PPh3)4 (2.5–5 mol %) and hydrosilane Me2PhSiH, various trisubstituted terminal (E)-monofluoroalkenes can be synthesized with excellent E/Z selectivity (>99:1) and good functional group tolerability. The key stereocontrol should be exerted by an ester-directed

  开发了四取代的宝石-二氟烯烃的高度立体选择性的钯（0）催化加氢脱氟（HDF）。通过使用催化性Pd（PPh 3）4（2.5-5 mol％）和氢硅烷Me 2 PhSiH，可以合成各种三取代端基（E）-单氟烯烃，具有出色的E / Z选择性（> 99：1）和良好的官能团耐受性。关键的立体控制应通过催化循环中酯基的CF键氧化加成步骤来实现。
• Rhodium(I)-Catalyzed Defluorinative Coupling of Boronic Acids with Monofluoroalkenes
  作者：Yuwei Zong、Yihan Tang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02294

  日期：2022.9.9

  We herein describe a highly selective Rh(I)-catalyzed defluorinative coupling of boronic acids with (E)-β-monofluoroacrylates. In contrast to previous methods, the trisubstituted (Z)-alkene products were obtained in excellent dr with an inversion of double bond geometry. Experimental and computational studies established that Rh(I)-facilitated β-F elimination is favored over competing β-H elimination

  我们在此描述了硼酸与 ( E )-β-单氟丙烯酸酯的高选择性 Rh(I) 催化的脱氟偶联。与以前的方法相比，三取代的 ( Z )-烯烃产物以优异的 dr 获得，双键几何形状反转。实验和计算研究表明，Rh(I) 促进的 β-F 消除优于竞争性 β-H 消除和原脱金属。