tert-butyl-α-(3-methoxyphenyl)acetate | 62381-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl-α-(3-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 3-methoxyphenylacetate；Tert-butyl 2-(3-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 62381-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ATTGQBPZKHSEOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-α-(3-methoxyphenyl)acetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-diazo-2-(3-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/手性双恶唑啉催化的烯丙基硫醚与 α-重氮酯的对映选择性 Doyle-Kirmse 反应

  摘要：

  Cu(I)/手性双恶唑啉催化的多氟芳基烯基硫化物与α-重氮酯的对映选择性 Doyle-Kirmse 反应，在温和条件下生成具有良好对映选择性的手性叔丙炔丙基硫化物。

  DOI：

  10.1002/chem.202200170
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 醋酸叔丁酯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三叔丁基膦 、 lithium dicyclohexylamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到tert-butyl-α-(3-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物与酯烯醇化物的室温钯催化偶联有效合成α-芳基酯

  摘要：

  催化量的 Pd(dba)(2) 由卡宾前体 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑鎓 (1) 或 P(t-Bu)(3) 介导芳基卤化物和酯烯醇化物在室温下以高产率偶联产生α-芳基酯。该反应对芳基卤化物上的官能团和取代模式具有高度耐受性。使用 LiNCy(2) 作为基础和 P(t-Bu)(3) 作为配体开发了用于选择性单芳基化乙酸叔丁酯和 α、α-二取代酯的有效芳基化的改进方案。此外，在 Pd(dba)(2) 和受阻饱和杂环卡宾配体前体存在下，由丙酸叔丁酯和芳基溴化物以高产率制备叔丁酯，例如萘普生和氟比洛芬。

  DOI：

  10.1021/ja027643u

文献信息

• Cu(I)/Chiral Bisoxazoline-Catalyzed Enantioselective Sommelet–Hauser Rearrangement of Sulfonium Ylides
  作者：Shu-Sen Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01590

  日期：2020.10.2

  asymmetric thia-Sommelet–Hauser rearrangement of sulfonium ylides remains a great challenge due to its multistep reaction mechanism involving metal carbene formation, proton transfer, and [2,3]-sigmatropic rearrangement. In particular, the key problem of such reactions is the differentiation of the enantiotopic lone pair electrons of sulfur, which generates the sulfonium ylide intermediate bearing chirality

  its的催化不对称硫杂-索姆米勒-豪瑟重排反应仍然是一个巨大的挑战，因为它的多步反应机制涉及金属卡宾的形成，质子转移和[2,3]-σ重排。特别地，这种反应的关键问题是硫的对映体孤对电子的分化，这产生了在硫原子上具有手性的叶立德中间体。用修饰的手性双恶唑啉配体，我们开发了具有良好至优异对映选择性的Cu（I）催化的不对称thia-Sommelet-Hauser重排。机理研究提供了对反应机理细节的见识。
• Enzyme-activated irreversible inhibitors of monoamine oxidase: phenylallylamine structure-activity relationships
  作者：Ian A. McDonald、Jean Michel Lacoste、Philippe Bey、Michael G. Palfreyman、Monique Zreika

  DOI：10.1021/jm00380a007

  日期：1985.2

  10(-8) M. Selectivity for the A and B form of MAO was found to depend on the nature of aromatic ring substitution. In general, hydroxyl substitution favored the inactivation of the A form of MAO, while very selective B inhibitors were obtained when the aromatic ring was substituted with a 4-methoxy group. (E)-2-(4-Methoxyphenyl)-3-fluoroallylamine and (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-fluoroallylamine proved

  制备了十七种2-芳基-3-卤代烯丙胺衍生物，并作为单胺氧化酶的抑制剂进行了评估（MAO，EC 1.4.3.4）。这些化合物的合成是由α-甲基苯乙烯或环取代的苯基乙酸衍生物完成的。除了一个例外，发现这些2-芳基烯丙基胺是酶激活的，不可逆的MAO抑制剂。最有效的抑制剂是（E）-2-苯基-3-氟烯丙胺的环取代衍生物，IC50值在10（-6）到10（-8）M之间。发现对A和B形式的MAO有选择性取决于芳环取代的性质。通常，羟基取代有利于MA形式的A形式的失活，而当芳环被4-甲氧基取代时，获得的选择性非常强。
• Correction to “Oxazaborolidinium Ion-Catalyzed Cyclopropanation of α-Substituted Acroleins: Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes Bearing Two Chiral Quaternary Centers”
  作者：Lizhu Gao、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/jacs.1c03211

  日期：2021.4.21

  reversed. The revised results were confirmed by NOE experiments and comparison of the optical rotation data with reported values after transformation. The corrected Table 3 is presented below. This correction does not affect the conclusion of the paper. Determined by 1H NMR analysis of the crude reaction mixture. Isolated yield. The ee of the product was determined by chiral HPLC or GC. Yield of the trans

  第20709和20710页。在该论文的已发布版本中，2w和2x的反式：顺式比例相反。通过NOE实验以及将旋光度数据与转换后报告的值进行比较，证实了修改后的结果。校正后的表3如下所示。此更正不影响本文的结论。通过1 H NMR分析粗反应混合物确定。孤立的产量。产物的ee通过手性HPLC或GC测定。反式异构体的收率由1计算分离的异构体混合物的1 H NMR分析。以43％的产率和94％的ee获得顺式异构体。获得了作为主要产物的顺式异构体，并且通过对分离的异构体混合物的1 H NMR分析来计算顺式异构体的产率。在提供实验细节的支持信息文件中，2w和2x的绝对配置被错误地绘制为（1 R，2 R）（第S26–S28页）。此处提供了经过更正的文件，该文件描述了（1 S，2 R）配置。可从https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c03211免费获得支持信息。 实验程序
• Construction of stereodefined 1,1,2,2-tetrasubstituted cyclopropanes by acid catalyzed reaction of aryldiazoacetates and α-substituted acroleins
  作者：Takuya Hashimoto、Yuki Naganawa、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b715803c

  日期：——

  Michael-initiated ring closure of aryldiazoacetates and α-substituted acroleins under acid catalysis offers a unique opportunity for the stereoselective formation of various tetrasubstituted cyclopropanes.

  迈克尔发起的芳基二氮乙酸酯和α-取代丙烯醛在酸催化下的环闭合反应，为立体选择性合成各种四取代环丙烷提供了独特的机会。
• Aromatic compounds, pharmaceutical compositions containing them and
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05629347A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein Q is R.sup.9 CR.sup.10 R.sup.11 or CH.sub.2 R.sup.9 CR.sup.10 R.sup.11 where R.sup.9 is H or OH and R.sup.10 and R.sup.11 are optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl, C.sub.5-7 cycoalkyl or (C.sub.5-7 cycloalkyl)methyl; R.sup.1 and R.sup.2 are H, optionally substituted C.sub.1-6 alkyl, optionally substituted phenyl(C.sub.1-4 alkyl), C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, COR.sup.a, COOR.sup.a, COC.sub.1-6 alkylhalo, COC.sub.1-6 alkylNR.sup.a R.sup.b, CONR.sup.12 C.sub.1-6 alkylCONR.sup.a R.sup.b, CONR.sup.a R.sup.b, or SO.sub.2 R.sup.a, or R.sup.1 and R.sup.2 together form a chain (CH.sub.2).sub.q optionally substituted by oxo where one methylene group may optionally be replaced by O or NR.sup.x ; R.sup.3 is H, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.2-6 alkenyl; R.sup.4 is optionally substituted phenyl(C.sub.1-3 alkyl); X and Y are H, or X and Y together are .dbd.O; and Z is O, S, or NR.sup.7 ; are tachykinin antagonists. They and compositions thereof are useful in therapy.

  化合物的公式(I)及其盐和前药，其中Q是R.sup.9 CR.sup.10 R.sup.11或CH.sub.2 R.sup.9 CR.sup.10 R.sup.11，其中R.sup.9是H或OH，R.sup.10和R.sup.11是可选取代的苯基，可选取代的苄基，C.sub.5-7 环烷基或（C.sub.5-7 环烷基）甲基; R.sup.1和R.sup.2是H，可选取代的C.sub.1-6烷基，可选取代的苯基（C.sub.1-4烷基），C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，COR.sup.a，COOR.sup.a，COC.sub.1-6烷基卤素，COC.sub.1-6烷基NR.sup.aR.sup.b，CONR.sup.12 C.sub.1-6 烷基CONR.sup.aR.sup.b，CONR.sup.aR.sup.b或SO.sub.2R.sup.a，或R.sup.1和R.sup.2一起形成链（CH.sub.2）.sub.q，其中可以用氧代替一个亚甲基，其中R.sup.x是H或C.sub.1-6烷基；R.sup.3是H，C.sub.1-6烷基或C.sub.2-6烯基；R.sup.4是可选取代的苯基（C.sub.1-3烷基）；X和Y是H，或X和Y一起是.dbd.O；Z是O，S或NR.sup.7；都是缓激肽拮抗剂。它们及其组合物在治疗中有用。