21-acetoxy-5-bromo-6β,19-epoxy-3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one | 90075-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-acetoxy-5-bromo-6β,19-epoxy-3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 5-Bromo-3β-hydroxy-20-oxo-6β,19-epoxy-5α-pregnan-21-yl acetate；5-bromo-3β,21-dihydroxy-6β,19-epoxy-5α-pregnan-20-one 21-acetate；[2-[(1R,2S,5S,6S,9S,10S,12R,13R,15S)-13-bromo-15-hydroxy-5-methyl-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadecan-6-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 90075-56-2
• 化学式: C₂₃H₃₃BrO₅
• 分子量: 469.416
• InChiKey: CWJKLZAXYSJXMK-BHGKHBOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-acetoxy-5-bromo-6β,19-epoxy-3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one 在 氢氧化钾 、 jones reagent 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 19-去甲脱氧皮质酮
  参考文献：
  名称：

  Kirk, David N.; Yeoh, Boon Leng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2945 - 2952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  21-羟基孕甾烯醇酮3,21-二乙酸酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 碘 、 mercury(II) oxide 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 21-acetoxy-5-bromo-6β,19-epoxy-3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 21-hydroxy-11,19-oxidopregn-4-ene-3,20-dione and 21-hydroxy-6,19-oxidopregn-4-ene-3,20-dione

  摘要：

  The 21-hydroxy analogues of 11,19-oxidoprogesterone and 6,19-oxidoprogesterone have been synthesized from readily available materials. Hydroxylation at C-21 was effected with iodosobenzene (from phenyliodosodiacetate and methanolic potassium hydroxide) on a 20-ketopregnane. For the 11,19-oxido derivative, the hydroxylation was carried our on a precursor containing the oxide-bridge. This approach was not adequate for the 6,19-oxido steroid due to the very low yields encountered; hence in the latter case the order of introduction of the C-21 functionality and the oxide-bridge was reversed.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)00052-e

文献信息

• Synthesis of 19-nordeoxycorticosterone 3-(O-carboxymethyl)-oxime
  作者：Jan Fajkoš、Jiří Joska

  DOI：10.1135/cccc19850973

  日期：——

  Starting from the epoxide I a convenient synthesis of 19-nordeoxycorticosterone and its 3-(O-carboxymethyl)-oxime is described.

  从环氧化物开始，描述了19-去氧皮质酮和其3-(O-羧甲基)-肟的便利合成。
• Synthesis of 21-Hydroxy-6β,19-epoxypregn-4-ene-3,20-dione
  作者：Jaroslava Hniličková、Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc20000380

  日期：——

  21-Hydroxy-6β,19-epoxypregn-4-ene-3,20-dione was prepared from 20-oxopregn-5-en-3β-yl acetate in seven steps.

  21-羟基-6β,19-环氧孕酮-4-烯-3,20-二酮是从20-氧代孕烷-5-烯-3β-乙酸酯经过七个步骤制备而成的。