O-(3-O-acetyl-2-azido-2,4,6-trideoxy-4-phthalimido-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate | 1259298-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3-O-acetyl-2-azido-2,4,6-trideoxy-4-phthalimido-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate
• CAS: 1259298-46-8
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₃N₅O₆
• 分子量: 504.714
• InChiKey: PDESPVGAAOBPFO-UTKDLLNSSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-2-azido-2,4,6-trideoxy-4-phthalimido-D-galactopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-(3-O-acetyl-2-azido-2,4,6-trideoxy-4-phthalimido-β-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate 、 O-(3-O-acetyl-2-azido-2,4,6-trideoxy-4-phthalimido-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸核心结构的合成

  摘要：

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001204