1-(Methylthio)-3,4-dimethylphosphole 1-sulfide | 105356-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(Methylthio)-3,4-dimethylphosphole 1-sulfide
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-1-methylsulfanyl-1-sulfanylidene-1lambda5-phosphole；3,4-dimethyl-1-methylsulfanyl-1-sulfanylidene-1λ5-phosphole
• CAS: 105356-81-8
• 化学式: C₇H₁₁PS₂
• 分子量: 190.27
• InChiKey: AEWCVJTWHDGDGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Methylthio)-3,4-dimethylphosphole 1-sulfide 在 亚磷酸三苯酯 、 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,5-Dimethyl-2-(ethoxycarbonyl)phosphinine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of phosphole sulfides with diazoalkanes as a new route to phosphinines

  摘要：

  The reaction of ethyl diazoacetate with 1-(methylthio)-3,4-dimethylphosphole 1-sulfide (6) in refluxing xylene leads to the corresponding diene-carbene [2 + 1] cycloadduct 7. The sterochemistry of 7 was established by X-ray crystal structure analysis. Compound 7 is converted into 2-(ethoxycarbonyl)-4,5-dimethylphosphinine (4) upon reaction with triphenyl phosphite at 160-degrees-C. On the basis of the X-ray data, the proposed mechanism includes the opening of the cyclopropane ring of 7 with selective phosphorus-assisted migration of the ethoxycarbonyl group. This kind of chemistry can be transposed to a 2,2'-biphosphole to prepare a 2,2'-biphosphinine.

  DOI：

  10.1021/jo00012a042

文献信息

• HOLAND, SERGE;RICARD, LOUIS;MATHEY, FRANCOIS, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 4031-4035
  作者：HOLAND, SERGE、RICARD, LOUIS、MATHEY, FRANCOIS

  DOI：——

  日期：——