methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-3-hydroxypropionate | 760968-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-3-hydroxypropionate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 760968-16-9
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 522.579
• InChiKey: GCMCYABKLDNKEI-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-3-hydroxypropionate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 benzyl N-[(3'S,4'S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,2'-dioxo-4'-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[indole-3,5'-oxolane]-3'-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。3-（ω-Nucleophile）拴的吲哚的区域和立体选择性氧化环化策略的发展。

  摘要：

  非对映异构体β-甲硅烷氧基色氨酸衍生物的溴化环化反应根据甲硅烷氧基取代基的相对立体化学，以不同的区域化学（C（2）或C（3）加成）进行。缺乏C（2）与C（3）的区域化学可预测性导致了新方法的发展，该方法的特征是在吲哚C（2）亚砜或硫化物底物上进行Pummerer型化学反应，以控制向C（3）的亲核加成的吲哚。从羧酸盐亲核体到碳类似物（如烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚氨基）的底物的这种转化的扩展导致螺环肟吲哚衍生物的形成具有良好的产率，对C（3）环化具有完全的区域选择性，并在相关时具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo050896w
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 (E)-methyl 3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acrylate 在 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 22.08h， 以69%的产率得到methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。3-（ω-Nucleophile）拴的吲哚的区域和立体选择性氧化环化策略的发展。

  摘要：

  非对映异构体β-甲硅烷氧基色氨酸衍生物的溴化环化反应根据甲硅烷氧基取代基的相对立体化学，以不同的区域化学（C（2）或C（3）加成）进行。缺乏C（2）与C（3）的区域化学可预测性导致了新方法的发展，该方法的特征是在吲哚C（2）亚砜或硫化物底物上进行Pummerer型化学反应，以控制向C（3）的亲核加成的吲哚。从羧酸盐亲核体到碳类似物（如烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚氨基）的底物的这种转化的扩展导致螺环肟吲哚衍生物的形成具有良好的产率，对C（3）环化具有完全的区域选择性，并在相关时具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo050896w

文献信息

• Extending Pummerer Reaction Chemistry. Application to the Oxidative Cyclization of Tryptophan Derivatives
  作者：Ken S. Feldman、Andrew G. Karatjas

  DOI：10.1021/ol048974+

  日期：2004.8.1

  The diastereoselective oxidative cyclization of a beta-oxygenated tryptophan derivative is reported. This process, which utilizes a new variant of the Pummerer reaction, may have application in TMC-95A synthesis.

  报道了β-氧化的色氨酸衍生物的非对映选择性氧化环化。该方法利用了Pummerer反应的新变体，可能已应用于TMC-95A合成中。