methyl 4-(bromomethyl)-3-(methoxymethoxy)benzoate | 518979-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(bromomethyl)-3-(methoxymethoxy)benzoate
• CAS: 518979-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: WVTUSYMRFKWMMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(bromomethyl)-3-(methoxymethoxy)benzoate 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 methyl 2-((5-cyclopropyl-3-(2,6-dichlorophenyl)isoxazol-4-yl)methoxy)-10,11-dihydrobenzo[6,7]oxepino[3,2-b]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现三环法尼醇 X 受体激动剂 HEC96719，一种治疗非酒精性脂肪性肝炎的临床候选药物

  摘要：

  非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 正在成为全球慢性肝病最主要的负担。非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 是 NAFLD 的进行性形式，可发展为肝硬化和肝细胞癌。不幸的是，目前 NASH 治疗的选择非常有限。在 NASH 的多种途径中，法尼醇 X 受体 (FXR)，一种核胆汁酸受体，被公认为重要的有效靶点。在这里，我们报告了基于先前的高亲和力非甾体分子 GW4064 的新型三环 FXR 激动剂化合物 HEC96719 的合成和表征。HEC96719在体外和体内表现出优于 GW4064 和奥贝胆酸的优异效力FXR活化的测定。它还显示出更高的 FXR 选择性和更有利的组织分布，主要在肝脏和肠道中。关于药代动力学特性、疗效和安全性的临床前数据总体表明，HEC96719 是一种有前途的 NASH 治疗候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114089
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(methoxymethoxy)-4-methylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以89.4%的产率得到methyl 4-(bromomethyl)-3-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现三环法尼醇 X 受体激动剂 HEC96719，一种治疗非酒精性脂肪性肝炎的临床候选药物

  摘要：

  非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 正在成为全球慢性肝病最主要的负担。非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 是 NAFLD 的进行性形式，可发展为肝硬化和肝细胞癌。不幸的是，目前 NASH 治疗的选择非常有限。在 NASH 的多种途径中，法尼醇 X 受体 (FXR)，一种核胆汁酸受体，被公认为重要的有效靶点。在这里，我们报告了基于先前的高亲和力非甾体分子 GW4064 的新型三环 FXR 激动剂化合物 HEC96719 的合成和表征。HEC96719在体外和体内表现出优于 GW4064 和奥贝胆酸的优异效力FXR活化的测定。它还显示出更高的 FXR 选择性和更有利的组织分布，主要在肝脏和肠道中。关于药代动力学特性、疗效和安全性的临床前数据总体表明，HEC96719 是一种有前途的 NASH 治疗候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114089