dimethyl allyl-2-bromoprenylmalonate | 155440-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl allyl-2-bromoprenylmalonate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)propanedioate
• CAS: 155440-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₄
• 分子量: 319.195
• InChiKey: UHMGBVSXRKIHAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl allyl-2-bromoprenylmalonate 在 5,7,7,12,14,14-hexamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane nickel(II) perchlorate 、 二苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到3-methylene-4-isopropyl-1,1-cyclopentanedicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍（II）配合物催化电还原生成的乙烯基和芳基自由基的环化

  摘要：

  乙烯基和芳基卤化物的自由基环化反应是通过使用镍（II）络合物作为催化剂进行间接电还原而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75801-1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3-methyl-2-butenyl)propanedioate 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hydride 作用下， 生成 dimethyl allyl-2-bromoprenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺·海克-狄尔斯-阿尔德反应多功能合成双环[4.3.0]壬烯和双环[4.4.0]癸烯

  摘要：

  在钯催化下，将各种2-bromo-1,6-和2-bromo-1,7-二烯进行环化，生成邻位的exodimethylcycloalkanes，它们与亲双烯体反应（既可以在环化过程中存在，也可以在随后的一锅法中加入），从而生成双环[4.3.0]壬烯和双环[4.4.0]-癸烯衍生物具有良好的收率和优异的收率。在所报道的实例中是在没有环丙基的开环的情况下发生的与（溴代亚甲基）环丙烷起始剂或/和亚甲基环丙烷终止剂的分子内Heck反应的第一种情况。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00639-4