N-benzylhexa-4,5-dien-1-amine | 88067-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylhexa-4,5-dien-1-amine
• CAS: 88067-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: XYMRMIKNXURWAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylhexa-4,5-dien-1-amine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到N-benzyl-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙二烯分子内加氢胺合成氮杂环的新方法

  摘要：

  某些丙二烯，带有胺或磺酰酰胺基团在碳链末端的分子内加氢胺化，在催化量的钯络合物的存在下平稳地进行（[（η 3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2 -dppf）下在弱酸性条件下（0.15-1.0当量的乙酸），以高至高收率得到相应的2-乙烯基吡咯烷和2-乙烯基哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01044-2
• 作为产物：
  描述：

  hexa-4,5-dien-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 苄胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到N-benzylhexa-4,5-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation d'amines γ et δ-alleniques. Synthese d'alcenyl-2 pyrrolidines et d'alcenyl-2 piperidines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88246-5

文献信息

• Stereoselective Spirolactam Synthesis via Palladium Catalyzed Arylative Allene Carbocyclization Cascades
  作者：Meiling Li、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol101425y

  日期：2010.9.3

  A diastereoselective arylative carbocyclization of pro-nucleophile-linked allenes with aryl and heteroaryl halides to provide spirocyclic lactam products with moderate to high diastereoselectivities and good yields under Pd(0) catalysis is reported. Being operationally simple and tolerant of multiple points of diversity, this complexity building reaction cascade, in which two new carbon-carbon bonds and one new heterocyclic ring are created, should be of high value in both complex natural product synthesis as well as compound library synthesis.
• Palladium(II)-mediated routes to functionalised heterocycles
  作者：David Lathbury、Peter Vernon、Timothy Gallagher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85385-x

  日期：1986.1
• A Ruthenium-Catalyzed Pyrrolidine and Piperidine Synthesis
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton、Doris Kremzow

  DOI：10.1021/ja003168t

  日期：2000.12.1
• Copper-catalyzed intramolecular hydroamination of allenylamines to 3-pyrrolines or 2-alkenylpyrrolidines
  作者：Akiko Tsuhako、Daisuke Oikawa、Kazushi Sakai、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.003

  日期：2008.11

  Copper salts, such as CuCl, Cul, CuCl2 and Cu(OTf)(2), were used to catalyze the intramolecular hydroamination of allenylamines to provide the corresponding 3-pyrrolines or 2-alkenylpyrrolidines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ARSENIYADIS, S.;GORE, J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 37, 3997-4000
  作者：ARSENIYADIS, S.、GORE, J.

  DOI：——

  日期：——