hexa-4,5-dien-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 72051-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexa-4,5-dien-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 6-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexa-1,2-diene；6-(Toluene-4-sulfonyloxy)-hexa-1,2-diene；hexa-4,5-dienyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 72051-04-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: YNWRBOKTYTUPDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-4,5-dien-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 生成 己-4,5-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  变位双同位烯基化：溶剂化的γ-甲苯磺酸化异位基体†

  摘要：

  在仲γ-烯丙基甲苯磺酸盐的溶剂化过程中观察到环化（2-亚甲基-环戊醇或环己酮的衍生物的形成）的构型反转和光学活性保持。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570309
• 作为产物：
  描述：

  己-4,5-二烯-1-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到hexa-4,5-dien-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的丙二烯 C(sp2)-H 键的对比官能化：α-氨基烷基 1,1-二取代的丙二烯的合成

  摘要：

  报道了简单的单取代丙二烯的铁催化 C-H 官能化。通过使用新开发的富电子和空间位阻阳离子环戊二烯基二羰基络合物作为催化剂和N-磺酰基半胺基醚试剂作为亚胺离子亲电试剂的前体，使该过程的有效方案成为可能。在优化条件下，使用温和的、官能团耐受的碱基能够将一系列单烷基丙二烯转化为其烯属磺酰胺基 1,1-二取代衍生物，这是以前未报道的、对比鲜明的 C-H 官能化区域化学结果。电子无偏和无导向基团的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07512

文献信息

• Chromium‐Catalyzed Selective Dimerization/Hydroboration of Allenes to Access Boryl‐Functionalized Skipped ( <i>E</i> , <i>Z</i> )‐Dienes
  作者：Yinsong Zhao、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.202012344

  日期：2021.1.25

  dimerization/hydroboration of allenes is developed to access synthetically versatile boryl‐functionalized skipped dienes with a catalyst generated in situ from CrCl2 and a pyridine‐2,6‐diimine ligand mesPDI. A variety of allenes reacted with pinacolborane (HBpin) to afford the corresponding boryl‐functionalized (E,Z)‐1,4‐dienes in high yields and with excellent selectivity. Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopic

  开发了铬催化的异戊二烯二聚/氢硼化反应，以利用由CrCl 2和吡啶-2,6-二亚胺配体mes PDI合成的多用途硼基官能化跳过二烯。多种异戊烯与频哪醇硼烷（HBpin）反应，以高收率和优异的选择性提供相应的经硼基官能化的（E，Z）-1,4-二烯。电子顺磁共振（EPR）光谱研究表明，这种铬催化的反应可能通过氢化铬（I）中间体进行。
• Contrasteric coupling of allenes and tetrahydroisoquinolines by iron-catalysed allenic C(sp²)–H functionalisation
  作者：Yue Xia、Nicholas W. Wade、Philip N. Palermo、Yidong Wang、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1039/d1cc05949a

  日期：——

  An iron-catalysed C–H functionalisation of simple monosubstituted allenes for the synthesis of 1-tetrahydroisoquinolinyl 1,1-disubstituted allenes is reported.

  一种铁催化的简单单取代烯烃的C-H官能化反应，用于合成1-四氢异喹啉基1,1-二取代烯烃。
• First example of [6π+2π] cycloaddition of 1,2-dienes to 1,3,5,7-cyclooctatetraene catalyzed by CoI compounds
  作者：V. A. D’yakonov、G. N. Kadikova、G. F. Gazizullina、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-016-1284-4

  日期：2016.1

  A stereoselective [6π+2π] cycloaddition of 1,2-dienes to 1,3,5,7-cyclooctatetraene in the presence of a multi-component catalytic system CoI2/dppe/Zn/ZnI2, which led to the formation of substituted (E)-bicyclo[4.2.2]deca-2,4,7-trienes in 76—87% yields, was accomplished for the first time.

  首次实现了在多组分催化体系CoI2/dppe/Zn/ZnI2存在下，1,2-二烯与1,3,5,7-环辛四烯的立体选择性[6π+2π]环加成反应，得到取代的(E)-双环[4.2.2]癸-2,4,7-三烯，产率为76—87%。
• Synthesis of 1,1-Disubstituted Allenylic Silyl Ethers through Iron-Catalyzed Regioselective C(sp2)–H Functionalization of Allenes
  作者：Yi-Ming Wang、Ruiqi Ding、Yidong Wang

  DOI：10.1055/a-2004-0951

  日期：2023.3

  We report a synthesis of allenylic silyl ethers through iron-catalyzed functionalization of the C(sp2)–H bonds of monosubstituted alkylallenes. In the presence of a cyclopentadienyliron dicarbonyl based catalyst and triisopropylsilyl triflate as a silylation agent, a variety of aryl aldehydes were suitable coupling partners in this transformation, furnishing a collection of 1,1-disubstituted allenylic

  我们报道了通过单取代烷基丙二烯的 C(sp 2 )–H 键的铁催化官能化合成联烯基甲硅烷基醚。在环戊二烯基铁二羰基催化剂和三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为甲硅烷基化剂的存在下，多种芳基醛是该转化中合适的偶联伙伴，以中等至优异的收率提供一系列 1,1-二取代的烯基三异丙基甲硅烷基醚作为产物单一区域异构体。双三氟酰亚胺锂被认为是这一转变中的关键添加剂。优化的方案具有可扩展性，并且产物可以进一步转化，得到许多不饱和的多官能衍生物。
• Cyclisation d'amines γ et δ-alleniques. Synthese d'alcenyl-2 pyrrolidines et d'alcenyl-2 piperidines.
  作者：Siméon Arseniyadis、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88246-5

  日期：1983.1