[EN] PROCESS FOR PREPARING STILBENE DIOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE STILBENE DIOLS
申请人:THE DOW CHEMICAL COMPANY
公开号:WO1998011043A1
公开(公告)日:1998-03-19
(EN) Described is a process for preparing dihydroxy stilbene compounds which includes the steps of: (a) combining (i) at least one coumpound containing one phenolic hydroxyl group per molecule with (ii) a Lewis acid which may be mixed with the compound at a temperature above the melting point temperatures of (i) and (ii) to form a solution of (i) in (ii), which will remain in liquid form when the temperature of the solution is brought to a temperature in the range of from -30 °C to 10 °C, wherein (i) and (ii) were combined in amounts sufficient to provide a mole ratio of (ii):(i) of at least 0.3:1.0; (b) contacting (iii) at least one alpha-haloketone compound or the corresponding ketal or hemiketal, or at least one alpha-haloaldehyde compound or the corresponding acetal or hemiacetal with the solution obtained from step (a) under reaction conditions sufficient to form the corresponding halogen-containing bisphenol compound, wherein (iii) is employed in an amount of at least 10 mole percent of the molar amount of (i) present in the solution obtained from step (a); and (c) dehydrohalogenating the halogen-containing bisphenol compound under reaction conditions sufficient to form the corresponding dihydroxy stilbene compound. It has been discovered that the Lewis acid provides an effective solvent for the reaction between (i) and (ii) in step (a), thereby reducing or eliminating the need for using inert reaction solvents. A substantial absence of inert solvents in the reaction mixture results in a process that is relatively fast and selective to the desired product.(FR) L'invention concerne un procédé pour préparer des composés de dihydroxy stilbène. Ce composé comprend les étapes consistant à (a) combiner (i) au moins un composé contenant un groupe hydroxyle phénolique par molécule avec (ii) un acide de Lewis qui peut être mélangé au composé à une température supérieure aux points de fusion de (i) et (ii) pour former une solution de (i) dans (ii), qui va rester sous forme liquide lorsque la température de la solution sera portée à une température comprise dans une plage de -30 à 10 °C, où (i) et (ii) ont été combinés en quantités suffisantes pour fournir un rapport molaire de (ii)/(i) d'au moins 0,3/1,0. Le procédé comprend aussi les étapes consistant à (b) mettre en contact (iii) au moins un composé alpha-halocétone ou le cétal ou l'hémicétal correspondant, ou au moins un compsoé d'alpha-haloaldéhyde ou l'acétal ou l'hémiacétal correspondant, avec la solution obtenue à l'étape (a) dans des conditions de réaction suffisantes pour former le composé de bisphénol contenant de l'halogène correspondant, où (iii) est utilisé dans une quantité d'au moins 10 moles pour cent de la quantité molaire de (i) présente dans la solution obtenue à l'étape (a). Enfin, le procédé comprend l'étape (c) consistant à déshydrohalogéner le composé de bisphénol contenant de l'halogène dans des conditions de réaction suffisantes pour former le composé de dihydroxy stilbène correspondant. On a observé que l'acide de Lewis s'avère un solvant efficace pour la réaction entre (i) et (ii) à l'étape (a), ce qui réduit ainsi ou supprime la nécessité d'utiliser des solvants de réaction inertes. L'absence sensible de solvants inertes dans le mélange de réaction se traduit par un procédé qui est relativement rapide et sélectif pour le produit requis.