1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(4-nitrobenzyl)-D-glucopyranose | 851189-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(4-nitrobenzyl)-D-glucopyranose
• CAS: 851189-12-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₂
• 分子量: 483.429
• InChiKey: DQXLHVIYTTVPEV-AWGDKMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  166.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(4-nitrobenzyl)-D-glucopyranose 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-氟代半乳糖氟化物 在 sodium methylate 、 glycosynthase (Abg E₃₅₈S) 、 碳酸氢铵 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 168.67h， 以47%的产率得到1,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(4-nitrobenzyl)-2-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Modifying the Regioselectivity of Glycosynthase Reactions Through Changes in the Acceptor

  摘要：

  我们成功地对 6-O-苄基、6-O-（4-硝基苄基）和 6-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行了糖合成酶介导的反应，得到了 1,2-β- 和 1,3-β-d 糖基化产物；4-O-苄基-d-吡喃木糖只得到了 1,2-β 糖基化产物。对这些相当不寻常的结果提出了理由。

  DOI：

  10.1071/ch04025
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 水 、 三氟乙酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(4-nitrobenzyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Modifying the Regioselectivity of Glycosynthase Reactions Through Changes in the Acceptor

  摘要：

  我们成功地对 6-O-苄基、6-O-（4-硝基苄基）和 6-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行了糖合成酶介导的反应，得到了 1,2-β- 和 1,3-β-d 糖基化产物；4-O-苄基-d-吡喃木糖只得到了 1,2-β 糖基化产物。对这些相当不寻常的结果提出了理由。

  DOI：

  10.1071/ch04025