N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl diazomethane | 128913-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl diazomethane
• 英文别名: ethyl N-[(2S)-4-diazo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 128913-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: RQDSWYZNIOYVLT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl diazomethane 在 rhodium(II) acetate dimer lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((Z)-(S)-1-Benzyl-4-hydroxy-2-oxo-4-phenyl-but-3-enyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮羰基中间体在有机合成中的手性基团转移

  摘要：

  衍生自N-保护的氨基酸和（S）-2-氯丙酸的旋光重氮酮已经用作合成各种旋光α-官能化酮和相关化合物的手性基团转移试剂。

  DOI：

  10.1039/c39900000362
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl diazomethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral n-protected α-amino-β-diketones from α-diazoketones derived from natural amino acids

  摘要：

  Alpha-Diazoketols, prepared by condensation of aldehydes or ketones with lithiated optically active alpha-diazoketones derived from natural amino acids, rearrange to homochiral alpha-amino-beat-diketones on treatment with rhodium(II) acetate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80473-7

文献信息

• Catalyzed reactions of α-amino diazoketones with allyl sulfides: a new synthetic protocol for α-amino homoallyl ketones en route to 3-piperidinol alkaloids
  作者：Saumitra Sengupta、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00282-3

  日期：2000.4

  Cu(acac)2-catalyzed reactions of enantiopure α-amino diazoketones with allyl sulfides provide a facile synthetic route to α-amino homoallyl ketones via 2,3-sigmatropic rearrangements of the derived allyl sulfonium ylides.

  对映纯的α-氨基重氮酮与烯丙基硫的Cu（acac）2催化反应通过衍生的烯丙基的2，3-σ重排提供了一条容易的合成路线，以合成α-氨基均烯丙基酮。
• Chiral Pool Synthesis of 4-Alkylamino-2-aminothiazoles
  作者：Saumitra Sengupta、Debasis Das

  DOI：10.1080/00397919608003869

  日期：1996.1

  Abstract 4-Alkylamino-2-aminothiazoles were prepared in high overall yields via α-amino diazoketones derived from natural amino acids.

  摘要 通过天然氨基酸衍生的 α-氨基重氮酮以高总收率制备了 4-烷基氨基-2-氨基噻唑。
• γ-Amino-β-ketosulfones as chiral educts: A facile synthesis of enantiopure α-amino ketones
  作者：Saumitra Sengupta、Debarati Sen Sarma、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00533-x

  日期：1998.8

  Starting from 'chiral-pool' derived gamma-amino-beta-ketosulfones, a facile synthesis of enantiopure alpha-amino ketones has been developed via an alpha-alkylation-desulfonation sequence. Extension of this methodology to enantiopure a-acetoxy ketone synthesis,however, have met with limited success. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A facile synthesis of Enantiopure γ-Amino-And γ-Hydroxy-β-Ketosulfones
  作者：Saumitra Sengupta、Debarati SenSarma、Somnath Mondal

  DOI：10.1080/00397919808004476

  日期：1998.12

  Enantiopure gamma-amino and gamma-hydroxy-beta-ketosulfones have been synthesized in high yields from alpha-diazoketones derived from the alpha-amino and alpha-hydroxy acid chiral pools.
• RuCl2(PPh3)3: A new catalyst for diazocarbonyl insertions into heteroatom-hydrogen bonds
  作者：Saumitra Sengupta、Debasis Das、Debarati Sen Sarma

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01997-1

  日期：1996.11

  The first ever use of RuCl2(PPh(3))(3) as a catalyst for diazoketone insertions into heteroatom-hydrogen bonds is described. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd