(1α,3aα,6β,6aβ)-octahydro-3a-methyl-3-methylene-6-(phenylmethoxy)-1-pentalenemethanol | 133886-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,3aα,6β,6aβ)-octahydro-3a-methyl-3-methylene-6-(phenylmethoxy)-1-pentalenemethanol
• CAS: 133886-46-1；133909-15-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: CSECAPURPQSEQV-XWTMOSNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,3aα,6β,6aβ)-octahydro-3a-methyl-3-methylene-6-(phenylmethoxy)-1-pentalenemethanol 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到<1(1α,3aα,6β,6aβ)> <methyl>-3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的亚甲基环丙烷的[3 + 2]环加成反应的立体化学方面

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的2,3-二取代的亚甲基环丙烷3或丙烯酸酯受体12-15的底物的制备和分子内钯催化的[3 + 2]环加成反应。提出的证据支持以下假设：这些环加成反应通过钯-三亚甲基甲烷类中间体进行，并且两个碳-碳键以高度异步的方式形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00160-3
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-(1-methyl-2-methylene-1-cyclopropyl)-4-(phenylmethoxy)-2-hexenal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三异丙基亚磷酸酯 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1α,3aα,6β,6aβ)-octahydro-3a-methyl-3-methylene-6-(phenylmethoxy)-1-pentalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的亚甲基环丙烷的[3 + 2]环加成反应的立体化学方面

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的2,3-二取代的亚甲基环丙烷3或丙烯酸酯受体12-15的底物的制备和分子内钯催化的[3 + 2]环加成反应。提出的证据支持以下假设：这些环加成反应通过钯-三亚甲基甲烷类中间体进行，并且两个碳-碳键以高度异步的方式形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00160-3

文献信息

• Intramolecular cycloadditions of methylenecyclopropanes: A novel chelation effect
  作者：William B. Motherwell、Michael Shipman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74499-6

  日期：1991.2

  In contrast to the palladium catalysed reactions of methylenecyclopropane (1), cyclisation of methylenecyclopropane (7) yields trans fused bicyclo[3.3.0]octanes (8) and (9). Intramolecular chelation by an appended ether unit is proposed to account for the observed selectivities.