2-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone | 61699-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 61699-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: ZVUZXFHQYIMROB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 乙烯 作用下， 以 乙醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以86 %的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-(2-硝基-1-苯乙基)环己酮衍生物一锅法合成3-取代吲哚

  摘要：

  在此，报道了由 Pd/C 催化的 2-(2-硝基-1-苯乙基) 环己酮衍生物一锅法合成 3-取代吲哚。原料可以很容易地通过取代酮和硝基烯烃的反应来制备。简便的实验程序包括在 10 mol % Pd/C 存在下使用 H 2作为氢供体处理 2-(2-硝基-1-苯乙基)环己酮衍生物。随后，H 2与作为氢受体的CH 2 =CH 2的交换以高产率提供多种3-取代的吲哚。中间硝酮的形成对于顺利反应至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00233
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 环己酮 在 GAEIPKEMLRAQTNVILLNVLKQGDNYVYGIIKQVKEASNGEMELNEATLYTIFDR-((2R)-2-amino-3-[(3R)-pyrrolidin-3-yldisulfanyl]propanoyl)-EQDGIISSYWGDESQGGRRKYYRLTEIGHEAMRLAFESWSRVDKIIENLEANKKSEAIKSRGGSGGWSHPQFEK 作用下， 以81 %的产率得到2-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烯胺催化环酮不对称迈克尔加成硝基烯烃的酶的设计和进化

  摘要：

  带有催化吡咯烷残基的设计人工酶通过烯胺催化促进了环酮与硝基烯烃的高度立体选择性迈克尔加成。在一项研究中，通过这种有效的酮功能化生物催化策略制备了多种手性 γ-硝基酮，该研究强调了人工酶在新自然反应中的效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202404312

文献信息

• Novel thiourea-amine bifunctional catalysts for asymmetric conjugate addition of ketones/aldehydes to nitroalkenes: rational structural combination for high catalytic efficiency
  作者：Jia-Rong Chen、Yi-Ju Cao、You-Quan Zou、Fen Tan、Liang Fu、Xiao-Yu Zhu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b925962g

  日期：——

  A series of thiourea-amine bifunctional catalysts have been developed by a rational combination of prolines with cinchona alkaloids, which are connected by a thiourea motif. The catalyst 3a, prepared from L-proline and cinchonidine, was found to be a highly efficient catalyst for the conjugate addition of ketones/aldehydes to a wide range of nitroalkenes (up to 98/2 dr and 96% ee). The privileged cinchonidine

  一系列 硫脲-胺双功能催化剂是通过脯氨酸与金鸡纳生物碱的合理组合而开发的，金鸡纳生物碱通过硫脲基序连接。催化剂3a由大号脯氨酸 和 辛可尼定被发现是一种高效的催化剂，用于将酮/醛共轭加成到各种各样的硝基烯烃中（高达98/2 dr和96％ee）。特权的辛可尼定骨架和硫脲基序对于反应活性和对映选择性是必不可少的。
• Synthesis of a New N-Diaminophosphoryl-N′-[(2S)-2-pyrrolidinylmethyl]thiourea as a Chiral Organocatalyst for the Stereoselective Michael Addition of Cyclohexanone to Nitrostyrenes and Chalcones - Application in Cascade Processes for the Synthesis of Polyc
  作者：Carlos Cruz-Hernández、Eduardo Martínez-Martínez、Perla E. Hernández-González、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201801339

  日期：2018.12.31

  novel chiral thiourea containing a segment of privileged (2S)‐2‐pyrrolidinylmetan‐amine as well as a hydrophobic phosphoramide framework is described. The new organocatalyst exhibited good performance in asymmetric Michael additions, in a variety of systems including the formal [3+3] cyclization of cyclohexanone with arylidenepyruvates through a cascade process, which involves the asymmetric Michael

  描述了一种新颖的手性硫脲的合成，该硫脲含有一个特权级的（2 S）-2-吡咯烷基二甲胺和疏水性磷酰胺骨架。新型有机催化剂在不对称迈克尔加成反应中表现出良好的性能，在多种系统中，包括通过级联过程与芳基丙酮酸戊酯对环己酮进行正式的[3 + 3]环化反应，该过程涉及不对称迈克尔加成反应/质子转移/非对映选择性醛醇缩合反应。
• Chiral Imidazolium Ionic Liquids Derived from (<i>S</i> )-Prolinamine as Organocatalysts in the Asymmetric Michael Reaction and Michael-Aldol Cascade Reaction under Solvent-Free Conditions
  作者：Arturo Obregón-Zúñiga、Marco Guerrero-Robles、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201700133

  日期：2017.5.18

  The synthesis of three new chiral imidazolium ionic liquids (prepared by the combination of one new chiral organic cation with different anions) and their application in the enantioselective Michael reaction between cyclohexanone and substituted nitrostyrenes under solvent-free conditions is described. In addition, the first asymmetric cascade Michael-aldol reaction of cyclohexanone and benzylidenepyruvate

  描述了三种新型手性咪唑鎓离子液体（由一种新型手性有机阳离子与不同阴离子组合制备）的合成及其在无溶剂条件下环己酮与取代硝基苯乙烯之间的对映选择性迈克尔反应中的应用。此外，还报道了手性离子液体有机催化的环己酮和亚苄基丙酮酸的第一个不对称级联迈克尔-羟醛反应。对两种反应都评估了催化剂的可回收性，直到第三次循环都没有观察到立体选择性的损失。
• Highly Enantioselective Michael Additions in Water Catalyzed by a PS-Supported Pyrrolidine
  作者：Esther Alza、Xacobe C. Cambeiro、Ciril Jimeno、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol071366k

  日期：2007.9.1

  organocatalyst for the Michael addition of ketones to nitroolefins is described. A 1,2,3-triazole ring, constructed through a click 1,3-cycloaddition, plays the double role of grafting the chiral pyrrolidine monomer onto the polystyrene backbone and of providing a structural element, complementary to pyrrolidine, key to high catalytic activity and enantioselectivity. Optimal operation in water and full recyclability

  描述了用于酮向硝基烯烃的迈克尔加成的高效，聚合物负载的有机催化剂的开发。通过单击1,3-环加成反应构建的1,2,3-三唑环起着将手性吡咯烷单体接枝到聚苯乙烯骨架上并提供与吡咯烷互补的结构元素的双重作用，这是高催化活性的关键和对映选择性。在水中的最佳操作和充分的可循环利用性使三唑连接基对固定化有机催化剂具有吸引力。
• Organocatalysts wrapped around by poly(ethylene glycol)s (PEGs): a unique host–guest system for asymmetric Michael addition reactions
  作者：Dan Qian Xu、Shu Ping Luo、Yi Feng Wang、Ai Bao Xia、Hua Dong Yue、Li Ping Wang、Zhen Yuan Xu

  DOI：10.1039/b708525g

  日期：——

  Asymmetric Michael addition reactions of unmodified ketones to nitroalkenes were performed in PEGs catalyzed by novel pyrrolidinyl-thioimidazolium salts to give products in up to 97% yield and 99% enantioselectivity; ESI mass spectrometric detection for the first time gave evidence of the presence of the PEG-organocatalyst host-guest complex.

  在新型吡咯烷基-硫代咪唑鎓盐催化的PEG中，未改性的酮与硝基烯烃的不对称Michael加成反应产生的产品收率高达97％，对映选择性高达99％。首次ESI质谱检测提供了PEG-有机催化剂宿主-客体复合物存在的证据。