2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid | 1397413-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid
• CAS: 1397413-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: ZZLMEXICBGMDGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基吡啶 、 2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-(4-methylpyridin-3-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并吡啶类化合物作为潜在的抗糖尿病GSK3β抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了咪唑并吡啶类似物作为新型GSK3β抑制剂用于2型糖尿病治疗的设计，合成和生物学评估。大多数类似物对糖原合酶激酶3β（GSK3β）表现出优异的抑制活性（IC50 <44 nM）。根据我们的X射线晶体学研究，描述了咪唑并吡啶类似物的结构活性关系（SAR）和GSK3β催化域中类似物23的结合模式。特别地，被选择作为治疗2型糖尿病的潜在候选药物的类似物28在小鼠中表现出优异的GSK3β抑制作用，药代动力学特征和降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.060
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)benzenamine 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并吡啶类化合物作为潜在的抗糖尿病GSK3β抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了咪唑并吡啶类似物作为新型GSK3β抑制剂用于2型糖尿病治疗的设计，合成和生物学评估。大多数类似物对糖原合酶激酶3β（GSK3β）表现出优异的抑制活性（IC50 <44 nM）。根据我们的X射线晶体学研究，描述了咪唑并吡啶类似物的结构活性关系（SAR）和GSK3β催化域中类似物23的结合模式。特别地，被选择作为治疗2型糖尿病的潜在候选药物的类似物28在小鼠中表现出优异的GSK3β抑制作用，药代动力学特征和降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.060