1,4-Benzochinonylacetaldehyd | 26629-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-Benzochinonylacetaldehyd
• 英文别名: 2-(3,6-Dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 26629-25-4
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: ASUJAUIGVFBHKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.2±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,2-diol 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 过碘酸 作用下， 生成 1,4-Benzochinonylacetaldehyd
  参考文献：
  名称：

  醌的光诱导反应和相关反应。第六部分 一些带有甲酰基的对苯醌的反应

  摘要：

  甲酰基-1,4-苯醌，1,4-苯醌基乙醛，3-（1,4-苯醌基）丙醛，2-（1,4-苯醌基）-2-甲基丙醛和2-甲基-2-（1）的制备描述了（4-萘醌-2-基）丙醛。用可见光照射这些苯醌在苯中的溶液导致将2，5-二羟基苯甲酸从甲酰基-1，4-苯醌中分离出来，并形成5-羟基香豆素-2-酮和3,4-二氢-接下来的两个醌中的6-羟基香豆素；该系列中的最后两个醌失去甲醛元素，分别生成5-羟基-3-甲基苯并呋喃和5-羟基-3-甲基萘-[1,2- b ]呋喃。没有任何辐射进行得很干净。

  DOI：

  10.1039/j39700000649

文献信息

• Construction of Substituted Benzene Rings by Palladium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Olefins: A Rapid Synthetic Route to 1,4-Naphthoquinone and Its Derivatives
  作者：Peng Hu、Shijun Huang、Jing Xu、Zhang-Jie Shi、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201103380

  日期：2011.10.10

  the changes: The direct cross‐coupling of electron‐deficient 1,4‐benzoquinone or its derivatives with electron‐rich alkyl vinyl ethers proceeds in a tandem manner to produce substituted benzene rings with good selectivity and in good to excellent yields (see scheme). The reaction has the potential for the rapid synthesis of diverse substituted benzene rings as it is not limited by substituent effects

  应对变化：缺电子的1,4-苯醌或其衍生物与富电子的烷基乙烯基醚的直接交叉偶联以串联方式进行，以产生具有良好选择性和良好至极佳收率的取代苯环（请参见方案） ）。该反应具有快速合成各种取代的苯环的潜力，因为它不受取代基作用的限制。
• US4486349A
  申请人：——

  公开号：US4486349A

  公开（公告）日：1984-12-04
• Light-induced and related reactions of quinones. Part VI. Reactions of some p-quinones carrying formyl groups
  作者：J. Malcolm Bruce、David Creed

  DOI：10.1039/j39700000649

  日期：——

  ) propionaldehyde are described. Irradiation of solutions of these quinones in benzene with visible light leads to the isolation of 2,5-dihydroxybenzoic acid from formyl-1,4-benzoquinone, and to the formation of 5-hydroxycoumaran-2-one and 3,4-dihydro-6-hydroxycoumarin from the next two quinones, respectively; the last two quinones in the series lose the elements of formaldehyde, and give 5-hydrox

  甲酰基-1,4-苯醌，1,4-苯醌基乙醛，3-（1,4-苯醌基）丙醛，2-（1,4-苯醌基）-2-甲基丙醛和2-甲基-2-（1）的制备描述了（4-萘醌-2-基）丙醛。用可见光照射这些苯醌在苯中的溶液导致将2，5-二羟基苯甲酸从甲酰基-1，4-苯醌中分离出来，并形成5-羟基香豆素-2-酮和3,4-二氢-接下来的两个醌中的6-羟基香豆素；该系列中的最后两个醌失去甲醛元素，分别生成5-羟基-3-甲基苯并呋喃和5-羟基-3-甲基萘-[1,2- b ]呋喃。没有任何辐射进行得很干净。