9-((triisopropylsilyl)ethynyl)-9H-carbazole | 1451208-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-((triisopropylsilyl)ethynyl)-9H-carbazole
• CAS: 1451208-42-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NSi
• 分子量: 347.575
• InChiKey: LKPZZBZZNGXALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9-((triisopropylsilyl)ethynyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  苯基三唑啉二酮与咔唑炔烃和炔氨基甲酸酯环加成得到二氮杂环丁烯

  摘要：

  之前，我们描述了通过三唑啉二酮和富电子硫醇炔之间的环加成来合成相当罕见的二氮杂环丁烯（DCB）基序的稳定双环实例。在这里，我们报告了三唑啉二酮与相关富电子炔-氨基甲酸酯和咔唑-炔烃的环加成反应的研究。由炔-氨基甲酸酯产生的双环 DCB 的分离产率为 8-65%，而由咔唑-炔烃产生的双环 DCB 的分离产率为 28-59%。可分离副产物的机理研究和表征揭示了导致低至中等产量的根本问题。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00213

文献信息

• A Versatile Approach to Ullmann C–N Couplings at Room Temperature: New Families of Nucleophiles and Electrophiles for Photoinduced, Copper-Catalyzed Processes
  作者：Daniel T. Ziegler、Junwon Choi、José María Muñoz-Molina、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4060806

  日期：2013.9.4

  The use of light to facilitate copper-catalyzed cross-couplings of nitrogen nucleophiles can enable C-N bond formation to occur under unusually mild conditions. In this study, we substantially expand the scope of such processes, establishing that this approach is not limited to reactions of carbazoles with iodobenzene and alkyl halides. Specifically, we demonstrate for the first time that other nitrogen

  使用光促进氮亲核试剂的铜催化交叉偶联可以使 CN 键形成在异常温和的条件下发生。在这项研究中，我们大幅扩展了此类过程的范围，确定这种方法不仅限于咔唑与碘苯和卤代烷的反应。具体而言，我们首次证明了其他含氮亲核试剂（例如，常见的药效团，如吲哚、苯并咪唑和咪唑）以及其他亲电试剂（例如，受阻/失活/杂环芳基碘化物、芳基溴化物、活化芳基氯、烯基卤化物和炔基溴）作为合适的伙伴。