5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one | 85972-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 85972-52-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: KLHZYKBKTPCJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以71%的产率得到5-hydroxy-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自苯酚-9的环戊烷类化合物：3-烷基和3-烯基-5-羟基环戊-2-烯酮

  摘要：

  描述了3-烷基-和3-烯基-5-羟基环戊-2-烯酮的有效且通用的合成。关键中间体4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲氧基环戊-2-烯酮（5）由苯酚分五步制备。1,2-添加各种有机锂和格氏试剂产生叔醇中间体，其在溶剂化和去甲硅烷基化后提供标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85038-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dichloro-3-methylcyclopent-2-enone 在 chromium dichloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自苯酚-9的环戊烷类化合物：3-烷基和3-烯基-5-羟基环戊-2-烯酮

  摘要：

  描述了3-烷基-和3-烯基-5-羟基环戊-2-烯酮的有效且通用的合成。关键中间体4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲氧基环戊-2-烯酮（5）由苯酚分五步制备。1,2-添加各种有机锂和格氏试剂产生叔醇中间体，其在溶剂化和去甲硅烷基化后提供标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85038-2

文献信息

• GILL, M.;HERLT, A. J.;RICKARDS, R. W., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 23, 3527-3533
  作者：GILL, M.、HERLT, A. J.、RICKARDS, R. W.

  DOI：——

  日期：——