ethyl (R)-2-acetamido-5,5-difluoro-5-phenylpentanoate | 1056469-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-acetamido-5,5-difluoro-5-phenylpentanoate
• CAS: 1056469-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₉F₂NO₃
• 分子量: 299.318
• InChiKey: KBBMDSINDIJYNK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-acetamido-5,5-difluoro-5-phenylpentanoate 、 三甲基乙酸酐 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (D)-2-tert-butoxycarbonylamino-5,5-difluoro-5-phenyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （D）-2-叔丁氧基羰基氨基-5，5-二氟-5-苯基-戊酸：合成并掺入生长激素促分泌素。

  摘要：

  （D）-2-叔丁氧基羰基氨基-5，5-二氟-5-苯基-戊酸3的首次对映选择性合成。将标题化合物掺入生长激素促分泌素（GHS）化合物中产生了新的类似物10和16，这两个类似物均具有显着提高的体外效能。化合物10在大鼠模型中还显示出改善的体内功效以及药代动力学性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.100
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-acetamido-4-(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)butanoate 在 吡啶 、 氢氟酸 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl (R)-2-acetamido-5,5-difluoro-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  （D）-2-叔丁氧基羰基氨基-5，5-二氟-5-苯基-戊酸：合成并掺入生长激素促分泌素。

  摘要：

  （D）-2-叔丁氧基羰基氨基-5，5-二氟-5-苯基-戊酸3的首次对映选择性合成。将标题化合物掺入生长激素促分泌素（GHS）化合物中产生了新的类似物10和16，这两个类似物均具有显着提高的体外效能。化合物10在大鼠模型中还显示出改善的体内功效以及药代动力学性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.100