2-amino-5-(methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranosid-2-yl)thiophene-3-carbonitrile | 593280-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-amino-5-(methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranosid-2-yl)thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 593280-27-4
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 478.569
• InChiKey: FLYSZJIUHAULJP-DISKXWJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranosid-2-yl)thiophene-3-carbonitrile 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranosid-2-yl)-2-[aminomethylenamino]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为新的异C-核苷类似物的前体的（甲基3-O-苄基-4,6-O-苄叉基-2-脱氧-α-d-芳吡喃糖苷-2-基）噻吩衍生物的合成

  摘要：

  在存在氧化铝的情况下用丙二腈处理2-（甲基3-O-苄基-4,6-O-苄基-2-烯基-脱氧-α-d-芳吡喃糖苷-2-基）乙醛（3） -4-（甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-芳吡喃糖苷-2-基）巴豆腈（4）。从4开始，用硫和三乙胺环化生成2-氨基-5-（甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-芳基吡喃糖苷-2-基）噻吩-3-腈（5）。用原甲酸三乙酯/氨水可进一步环化，得到4-氨基-6-（甲基3-O-苄基-4-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-降醛基吡喃糖基-2-基）噻吩并[ 2.3-d]嘧啶（8）。

  DOI：

  10.1081/car-120021697
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-4-(methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranosid-2-yl)crotononitrile 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-amino-5-(methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranosid-2-yl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为新的异C-核苷类似物的前体的（甲基3-O-苄基-4,6-O-苄叉基-2-脱氧-α-d-芳吡喃糖苷-2-基）噻吩衍生物的合成

  摘要：

  在存在氧化铝的情况下用丙二腈处理2-（甲基3-O-苄基-4,6-O-苄基-2-烯基-脱氧-α-d-芳吡喃糖苷-2-基）乙醛（3） -4-（甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-芳吡喃糖苷-2-基）巴豆腈（4）。从4开始，用硫和三乙胺环化生成2-氨基-5-（甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-芳基吡喃糖苷-2-基）噻吩-3-腈（5）。用原甲酸三乙酯/氨水可进一步环化，得到4-氨基-6-（甲基3-O-苄基-4-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-降醛基吡喃糖基-2-基）噻吩并[ 2.3-d]嘧啶（8）。

  DOI：

  10.1081/car-120021697