D-3-bromotyrosine | 1241680-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-3-bromotyrosine
• 英文别名: 3-bromo-D-tyrosine；3-Brom-D-tyrosin；(2R)-2-azaniumyl-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 1241680-33-0
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₃
• 分子量: 260.087
• InChiKey: HGWOSUKIFQMEIF-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3-bromotyrosine 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-yl (3R,9S,12R,15S,E)-12-(3-bromo-4-hydro-xybenzyl)-9-((S)-sec-butyl)-15-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-6,8-dimethyl-7,10,13-trioxo-2-oxa-8,11,14-triazahexadec-5-en-16-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of nannocystin analogues toward understanding the binding role of the (2R,3S)-Epoxide in nannocystin A

  摘要：

  Nannocystin A is a potent antiproliferative cyclodepsipeptide targeting eukaryotic translation elongation factor 1 alpha. To elucidate the binding role of its (2R,3S)-epoxide, we designed and synthesized a focused library of 10 nannocystin analogues. Variable temperature NMR experiments demonstrated the importance of the (2R,3S)-epoxide in controlling the macrocyclic conformation. Biological evaluation of these compounds against three typical cancer cell lines established a clear structure-activity relationship at the epoxide region, which was rationalized by comparing the superimposed conformations of different nannocystin analogues and in silico docking analysis. Our results showed that the (2R,3S)-epoxide of nannocystin A is mainly responsible for controlling the macrocyclic conformation, rather than binding directly to the target. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.012
• 作为产物：
  描述：

  D-酪氨酸 在 potassium bromate 、 盐酸 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-3-bromotyrosine
  参考文献：
  名称：

  通过掺入不同的d-Tyr类似物来调节万古霉素生物合成中OxyB催化的交叉偶联反应。

  摘要：

  我们报告了使用Negishi交叉偶联方案合成多种d- Tyr类似物（抗生素万古霉素的成分之一）的一般方法。万古霉素底物肽中掺入了几种类似物，并与生物合成酶OxyB和OxyA反应，后者安装了独特的芳香族交联键。我们发现，即使很小的结构扰动也不能被OxyA接受。但是，相同的修饰增强了OxyB的催化能力，导致在万古霉素骨架内形成新的大环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00916

文献信息

• Diagnostic or therapeutic somatostatin or bombesin analog conjugates and uses thereof
  申请人：Coy H. David

  公开号：US20050070470A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Disclosed are peptide agents and uses thereof that are analogs of biologically active peptides such as somatostatin and bombesin. The compounds of the invention have the general formula X-Y-Z-Q, where X is a cytotoxic agent, therapeutic agent, detectable label or chelating group, and Q is a biologically active peptide. In peptide agents of the invention Y is optionally a hydrophilic polymer or peptide, and Z is a linking peptide bonded to Q at the amino terminus of Q, having two, three, four, or five, amino acid residues selected to link X to Q, while retaining the biological activity of Q. Methods of using these peptide agents in the diagnosis and treatment of diseases are also disclosed.

  披露了肽剂及其用途，它们是生物活性肽的类似物，例如生长抑素和蛙皮素。发明的化合物具有通式X-Y-Z-Q，其中X是细胞毒素、治疗剂、可检测的标签或螯合基团，Q是生物活性肽。在发明的肽剂中，Y是可选的水溶性聚合物或肽，Z是与Q的氨基端连接的连接肽，具有两个、三个、四个或五个氨基酸残基，选择将X连接到Q，同时保留Q的生物活性。还披露了使用这些肽剂在疾病的诊断和治疗中的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of PSMA Ligands with Aromatic Residues and Fluorescent Conjugates Based on Them
  作者：Aleksei E. Machulkin、Radik R. Shafikov、Anastasia A. Uspenskaya、Stanislav A. Petrov、Anton P. Ber、Dmitry A. Skvortsov、Ekaterina A. Nimenko、Nikolay U. Zyk、Galina B. Smirnova、Vadim S. Pokrovsky、Maxim A. Abakumov、Irina V. Saltykova、Rauf T. Akhmirov、Anastasiia S. Garanina、Vladimir I. Polshakov、Oleg Y. Saveliev、Yan A. Ivanenkov、Anastasiya V. Aladinskaya、Alexander V. Finko、Emil U. Yamansarov、Olga O. Krasnovskaya、Alexander S. Erofeev、Petr V. Gorelkin、Olga A. Dontsova、Elena K. Beloglazkina、Nikolay V. Zyk、Elena S. Khazanova、Alexander G. Majouga

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01935

  日期：2021.4.22

  describe the design, synthesis, and biological evaluation of novel low-molecular PSMA ligands and conjugates with fluorescent dyes FAM-5, SulfoCy5, and SulfoCy7. In vitro evaluation of synthesized PSMA ligands on the activity of PSMA shows that the addition of aromatic amino acids into a linker structure leads to a significant increase in inhibition. The conjugates of the most potent ligand with FAM-5

  前列腺特异性膜抗原（PSMA），也称为谷氨酸羧肽酶II（GCPII），由于其在前列腺癌细胞中的过表达而成为抗肿瘤药物和诊断剂特异性递送的合适靶标。在当前的工作中，我们描述了新型的低分子PSMA配体和缀合物与荧光染料FAM-5，SulfoCy5和SulfoCy7的设计，合成和生物学评估。合成的PSMA配体对PSMA活性的体外评估表明，将芳香族氨基酸添加到接头结构中会导致抑制作用的显着增加。最有效的配体与FAM-5以及SulfoCy5的结合物在体外表现出对表达PSMA的肿瘤细胞的高亲和力。体内具有新型PSMA配体的PSMA-SulfoCy5和PSMA-SulfoCy7偶联物在Balb / c裸鼠的22Rv1异种移植物中的生物分布显示了表达PSMA的肿瘤的良好可视化。而且，缀合物PSMA-SulfoCy7证明不存在任何高达87.9 mg / kg的明确毒性。
• ApoE secretion modulating bromotyrosine derivative from the Australian marine sponge Callyspongia sp.
  作者：Li-Wen Tian、Yunjiang Feng、Yoko Shimizu、Tom A. Pfeifer、Cheryl Wellington、John N.A. Hooper、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.054

  日期：2014.8

  natural product library identified 11 active fractions showing ApoE modulation activity. Mass-directed fractionation of one active crude extract from the Australian marine sponge Callyspongia sp. resulted in the isolation of 13 metabolites, including three new bromotyrosine derivatives, callyspongic acid (1), 3,5-dibromo-4-methoxyphenylpyruvic acid (2), N-acetyl-3-bromo-4-hydroxylphenylethamine (3), and

  高通量筛选预先分离的天然产物库可鉴定出11个显示ApoE调节活性的活性级分。从澳大利亚海洋海绵Callyspongia sp。一种活性粗提物的质量导向分馏。分离出13种代谢物，包括三种新的溴酪氨酸衍生物，愈伤酸（1），3,5-二溴-4-甲氧基苯基丙酮酸（2），N-乙酰基-3-溴-4-羟基苯乙胺（3）和十种已知化合物（4 – 13）。化合物的结构解析1 - 3基于他们的1D和2D NMR和MS光谱数据。3,5-二溴-4-甲氧基苯基丙酮酸（2）在浓度为40μM的人CCF-STTG1细胞中增加载脂蛋白E分泌时显示出弱的活性。
• Kaneko, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1938, vol. 59, p. 433,438
  作者：Kaneko

  DOI：——

  日期：——
• CRYPTOPHYCINS FROM ABERRANT BIOSYNTHESIS
  申请人：UNIVERSITY OF HAWAII

  公开号：EP0850316A1

  公开（公告）日：1998-07-01