(2-phenyl-ethyl) phenyl selenide | 65275-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-phenyl-ethyl) phenyl selenide
• 英文别名: (2-phenyl)ethyl phenyl selenide；2-phenylethyl phenyl selenide；2-phenylethyl-phenyl selenide；phenyl 2-phenylethyl selenide；2-(phenylethylseleno)benzene；phenylethyl phenyl selenide；2-Phenylethylselanylbenzene
• CAS: 65275-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₄Se
• 分子量: 261.225
• InChiKey: QFWYETNTGPKNOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenyl-ethyl) phenyl selenide 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Seleno-Pummerer重排产生的O，Se-缩醛的分子间自由基反应

  摘要：

  提出了一种新的利用硒代-Pummerer反应合成O，Se-缩醛的通用方案，并研究了它们基于自由基的两组分和三组分偶联反应。三组分偶联使用O，Se-乙缩醛，环戊烯酮和烯丙基锡烷衍生物，并能够通过一次操作将α-酰氧基烷基和官能化的烯丙基立体选择安装，以生成2，3-反式-二取代的环戊酮。所获得的高度官能化的结构用作十二烷二醇二醇骨架的容易组装的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol301482f
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-phenyl-ethyl) phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  HTE- and AI-assisted development of DHP-catalyzed decarboxylative selenation

  摘要：

  1,4-二氢吡啶（DHP）衍生物在生物学中扮演关键角色，但很少被用作合成催化剂。

  DOI：

  10.1039/d2cc06217h

文献信息

• Ionic liquid/PPh3 promoted cleavage of diphenyl disulfide and diselenide: a straight-forward metal-free one-pot route to the synthesis of unsymmetrical sulfides and selenides
  作者：Subhash Banerjee、Laksmikanta Adak、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.047

  日期：2012.4

  A metal-free cleavage of diphenyl disulfide and diphenyl diselenide has been achieved using ionic liquid/triphenyl phosphine (PPh3) and a convenient protocol for the one-pot synthesis of unsymmetrical sulfides and selenides by condensing ‘in situ’ generated thiolate or selenate anion with alkyl halides has been developed. In addition, 1,4-conjugate addition of the generated thiolate anions to activated

  使用离子液体/三苯基膦（PPh 3）和便捷的方案，通过“原位”生成的硫醇盐或硒酸根离子缩合一锅合成不对称的硫化物和硒化物，已实现了对二苯基二硫化物和二苯基二硒化物的无金属裂解。已经开发出具有卤代烷的化合物。此外，还证明了将生成的硫醇盐阴离子与1，4-共轭加成到活化烯烃上。离子液体溴化1-甲基-3-戊基咪唑鎓[pmIm] Br在促进反应过程中起着至关重要的作用，并且与其他溶剂相比，具有出色的活性和选择性。[pmIm] Br已被重复使用至少五次而没有明显的活性损失。
• Indium(I) Iodide-Mediated Cleavage of Diphenyl Diselenide. An Efficient One-Pot Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Selenides
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/ol034178c

  日期：2003.5.1

  A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides through a one-pot indium(I) iodide-mediated reaction of alkyl halide and diphenyl diselenide in methylene chloride at room temperature. [reaction: see text]

  通过在室温下通过一锅碘化铟（I）碘化物介导的烷基卤与二苯二硒化物在二氯甲烷中的反应，已开发出一种简单有效的方法来合成不对称的二有机基硒化物。[反应：看文字]
• Indium(I) Iodide-Promoted Cleavage of Diaryl Diselenides and Disulfides and Subsequent Condensation with Alkyl or Acyl Halides. One-Pot Efficient Synthesis of Diorganyl Selenides, Sulfides, Selenoesters, and Thioesters
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1021/jo0493727

  日期：2004.8.1

  disulfides undergo facile cleavages by indium(I) iodide and the corresponding generated selenate and thiolate anions condense in situ with alkyl or acyl halides present in the reaction mixture. Thus, a simple, efficient, and general procedure has been developed for the synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides, sulfides (thioethers), selenoesters, and thioesters by this one-pot reaction at room temperature

  二苯基二硒化物和二硫化物容易被碘化铟裂解，相应生成的硒酸根和硫醇根阴离子与反应混合物中存在的烷基或酰基卤原位缩合。因此，已经开发出一种简单，有效且通用的方法，用于通过室温下的这一一锅法反应合成不对称的二有机基硒化物，硫化物（硫醚），硒酸酯和硫代酯。
• Selenium stabilized carbanions. .alpha.-Lithio selenoxides as reagents for the synthesis of olefins, allyl alcohols, and dienes
  作者：Hans J. Reich、Shrenik K. Shah、Flora Chow

  DOI：10.1021/ja00516a026

  日期：1979.10

  Techniques for the preparation of a-lithio selenoxides have been developed. These reagents react cleanly with most aldehydes and ketones to give 0-hydroxy selenoxides, which can be thermolyzed to allyl alcohols or reduced to hI result of the limited acidifying power of the phenylseleno group, and the propensity of selenides to be fragmented upon treatment with powerful metalating agents. The substantially

  已经开发了用于制备α-锂氧化硒的技术。这些试剂可与大多数醛和酮完全反应生成 0-羟基硒氧化物，由于苯基硒基的酸化能力有限，并且硒化物在用强效强效处理后容易碎裂，因此可以将其热解为烯丙醇或还原为 hI。金属化剂。然而，在相应的硒化物酸性不足的情况下，氧化硒预期的显着更高的酸度应该允许它们去质子化。通过与硫化物、亚砜和砜的动力学和热力学酸度数据进行比较，可以推断出硒氧化物相对于硒化物的酸度更高。Bordwell 和同事 5 报告了以下 pK、数据（Me2SO 溶剂和参考文献）。
• Radical C-Se bond cleavage of selenonium salts with grignard reagents or magnesium metal
  作者：Mikio Hori、Tadashi Kataoka、Hiroshi Shimizu、Kazuhiro Tsutsumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95296-1

  日期：1989.1

  The reaction of 2-methylisoselenochromanium salt with Grignard reagents afforded the reductive ring-opened product by the single electron transfer (SET) mechanism, not by the self-decomposition of σ-selenurane. The same reduction was observed in the reaction of the selenonium salt with magnesium metal. Some other selenonium salts were easily reduced by magnesium metal to give ring-opened products.

  2-甲基异硒代铬鎓盐与Grignard试剂的反应通过单电子转移（SET）机理，而不是通过σ-硒代烷的自分解，提供了还原性开环产物。在硒盐与镁金属的反应中观察到相同的还原。镁金属很容易将其他一些硒鎓盐还原，得到开环产物。